(-)-1-(2-isopropyl-cyclopentyl)-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-1-(2-isopropyl-cyclopentyl)-ethanone
• 英文别名: 1-[(1R,2S)-2-propan-2-ylcyclopentyl]ethanone
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: OWQSXKONRHMXMK-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-1-环戊烯 、 二异丙基锌 在 o-(PPh2)-C6H4-(E)-CH=N-(S)-CH(i-Pr)(CONHBu) 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (-)-1-(2-isopropyl-cyclopentyl)-ethanone 、 1-(2-isopropyl-cyclopentyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  烷基锌与三取代环烯酮的有效铜催化不对称共轭加成

  摘要：

  公开了烷基锌与三取代环烯酮的有效催化不对称共轭加成(ACA)的第一个实例。这些铜催化的反应与五元环和七元环底物一起有效地进行，以 >/= 95% ee 提供所需的产物。中间体烯醇可以被烷基卤化物捕获以生成四元立体中心。必需的手性配体由市售材料制备，并且可以原位使用而无需在商业级 (CuOTf)2.PhMe 存在下进一步纯化。

  DOI：

  10.1021/ja021081x

文献信息

• Efficient Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of Alkylzincs to Trisubstituted Cyclic Enones
  作者：Sylvia J. Degrado、Hirotake Mizutani、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja021081x

  日期：2002.11.1

  The first examples of efficient catalytic asymmetric conjugate addition (ACA) of alkylzincs to trisubstituted cyclic enones is disclosed. These Cu-catalyzed reactions proceed efficiently with five- and seven-membered ring substrates to afford the desired products in >/=95% ee. Intermediate enolates can be trapped with alkyl halides to generate a quaternary stereogenic center. The requisite chiral ligand

  公开了烷基锌与三取代环烯酮的有效催化不对称共轭加成(ACA)的第一个实例。这些铜催化的反应与五元环和七元环底物一起有效地进行，以 >/= 95% ee 提供所需的产物。中间体烯醇可以被烷基卤化物捕获以生成四元立体中心。必需的手性配体由市售材料制备，并且可以原位使用而无需在商业级 (CuOTf)2.PhMe 存在下进一步纯化。