cis-2-hydroxycyclopentyl formate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-hydroxycyclopentyl formate
• 英文别名: [(1R,2S)-2-hydroxycyclopentyl] formate
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: CDHSPPOZARIXBX-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 cis-1,2-cyclopentanediol 在 氧气 、 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以52%的产率得到cis-2-hydroxycyclopentyl formate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的1,2-和1,3-二元醇的5和6元环状碳酸酯的常规合成

  摘要：

  我们提出了一种一般，实用和有效的方法，分别通过钯催化的1,2-和1,3-二醇的五元和六元有机碳酸酯的合成。反应在100°C的N，N-二甲基乙酰胺为溶剂，在20 atm（25°C； 1 atm = 101.3 kPa）的4：1 v / v CO /空气混合物中，存在0.5– 2mol％的PdI 2和KI（KI / PdI 2摩尔比＝ 10）。在某些情况下，需要过量的脱水剂，例如原乙酸三甲酯，以获得明显的效果。该方法还可以用于由甘油（一种容易获得的原料）合成高附加值的碳酸甘油酯。当应用于α‐D-葡萄糖发生了双重羰基化过程，直接形成了α- D-葡萄糖呋喃糖1,2：5,6-二碳酸酯。

  DOI：

  10.1002/cssc.201100250

文献信息

• A General and Expedient Synthesis of 5- and 6-Membered Cyclic Carbonates by Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of 1,2- and 1,3-Diols
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Lucia Veltri、Mirco Costa、Angela Dibenedetto

  DOI：10.1002/cssc.201100250

  日期：2011.12.16

  We present a general, practical, and efficient approach to 5‐ and 6‐membered organic carbonates by palladium‐catalyzed direct oxidative carbonylation of 1,2‐ and 1,3‐diols, respectively. Reactions were carried out at 100 °C in N,N‐dimethylacetamide as the solvent under 20 atm (at 25 °C; 1 atm=101.3 kPa) of a 4:1 v/v CO/air mixture in the presence of 0.5–2 mol % of PdI2 and KI (KI/PdI2 molar ratio=10)

  我们提出了一种一般，实用和有效的方法，分别通过钯催化的1,2-和1,3-二醇的五元和六元有机碳酸酯的合成。反应在100°C的N，N-二甲基乙酰胺为溶剂，在20 atm（25°C； 1 atm = 101.3 kPa）的4：1 v / v CO /空气混合物中，存在0.5– 2mol％的PdI 2和KI（KI / PdI 2摩尔比＝ 10）。在某些情况下，需要过量的脱水剂，例如原乙酸三甲酯，以获得明显的效果。该方法还可以用于由甘油（一种容易获得的原料）合成高附加值的碳酸甘油酯。当应用于α‐D-葡萄糖发生了双重羰基化过程，直接形成了α- D-葡萄糖呋喃糖1,2：5,6-二碳酸酯。