cis-benzoic acid 2-hydroxy-cyclopentyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-benzoic acid 2-hydroxy-cyclopentyl ester
• 英文别名: (2-Hydroxycyclopentyl) benzoate；(2-hydroxycyclopentyl) benzoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZMMZNTGEIDLIKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 cis-benzoic acid 2-hydroxy-cyclopentyl ester 在 咪唑 、 (S)-1-methyl-2-[(dihydroisoindol-2-yl)methyl]pyrrolidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (S)-脯氨酸衍生的手性 1,2-二胺通过不对称酰化和甲硅烷基化实现内消旋 1,2-二醇的优异对映选择性有机催化一锅法去对称化

  摘要：

  内消旋-1,2-二醇的一锅去对称化通过它们的苯甲酰化和随后的甲硅烷基化成功地进行，得到具有优异对映选择性的相应甲硅烷氧基酯。这些甲硅烷氧基酯的还原提供了相应的β-甲硅烷氧基醇，而对映选择性没有任何损失。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220096
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-cyclopentanediol 、 苯甲酰氯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到cis-benzoic acid 2-hydroxy-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric desymmetrization of meso-vic-diols by carbamoylation catalyzed with a chiral Cu(II) complex

  摘要：

  Asymmetric desymmetrization of meso-vic-diols was achieved by carbamoylation in the presence of copper triflate and (S,S)-Ph-BOX as a catalyst without any use of bases. The method was successfully applied to asymmetric desymmetrization of five-to eight-membered cyclic meso-vic-diols in high enantioselectivity with up to 93% ee. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.150

文献信息

• Enantioselective catalytic ring opening of epoxides with carboxylic acids
  作者：Eric N. Jacobsen、Fumitoshi Kakiuchi、Reed G. Konsler、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02414-8

  日期：1997.2

  The chiral Co(salen) complex 3 is an effective catalyst for the asymmetric ring-opening of meso epoxides with benzoic acid. Enantioselectivities of 55–93% were obtained with a range of substrates.

  手性Co（salen）配合物3是有效的催化剂，用于用苯甲酸使内消旋环氧化物不对称开环。一系列底物的对映选择性为55–93％。
• Asymmetric desymmetrization of meso-vic-diols by carbamoylation catalyzed with a chiral Cu(II) complex
  作者：Kazuya Matsumoto、Masaru Mitsuda、Nobuto Ushijima、Yosuke Demizu、Osamu Onomura、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.150

  日期：2006.11

  Asymmetric desymmetrization of meso-vic-diols was achieved by carbamoylation in the presence of copper triflate and (S,S)-Ph-BOX as a catalyst without any use of bases. The method was successfully applied to asymmetric desymmetrization of five-to eight-membered cyclic meso-vic-diols in high enantioselectivity with up to 93% ee. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Excellent Enantioselective Organocatalytic One-Pot Desymmetrization of <i>meso</i>-1,2-Diols through Asymmetric Acylation and Silylation by a Chiral 1,2-Diamine Derived from (<i>S</i>)-Proline
  作者：Hirofumi Nakayama、Hitomi Urai、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/bcsj.20220096

  日期：2022.8.15

  The one-pot desymmetrization of meso-1,2-diols was successfully performed via their benzoylation, and subsequent silylation to give the corresponding siloxy esters in excellent enantioselectivities. The reduction of these siloxy esters afforded the corresponding β-siloxy alcohols without any loss in enantioselectivity.

  内消旋-1,2-二醇的一锅去对称化通过它们的苯甲酰化和随后的甲硅烷基化成功地进行，得到具有优异对映选择性的相应甲硅烷氧基酯。这些甲硅烷氧基酯的还原提供了相应的β-甲硅烷氧基醇，而对映选择性没有任何损失。