6-chloro-4-hydroxy-3-methyl-N-(4-(2-methylpyrrolidin-1-yl)phenethyl)quinoline-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-hydroxy-3-methyl-N-(4-(2-methylpyrrolidin-1-yl)phenethyl)quinoline-2-carboxamide
• 英文别名: 6-chloro-3-methyl-N-[2-[4-(2-methylpyrrolidin-1-yl)phenyl]ethyl]-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxamide
• 化学式: C₂₄H₂₆ClN₃O₂
• 分子量: 423.942
• InChiKey: ULGZDMBMOUGUKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酰丙酸二乙酯 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 6-chloro-4-hydroxy-3-methyl-N-(4-(2-methylpyrrolidin-1-yl)phenethyl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些具有抗炎活性的新型COXs / LOX双重抑制剂喹啉-2-羧酰胺的合成，生物学评估，对接研究和致溃疡性分析。

  摘要：

  合成了一系列新颖的喹啉-2-羧酰胺15-28，并在体外作为双重COXs / LOX抑制剂进行了评估。与参考药物相比，化合物19和27表现出最高的COX-2抑制活性和选择性（IC50分别为1.21和1.13μM；选择性指数（COX-1 / COX-2）分别为6.52和7.61）塞来昔布（COX-2 IC50 = 0.88μM;选择性指数（COX-1 / COX-2）= 8.31）。使用角叉菜胶诱导的爪水肿测定法在体内进一步评估了新合成的化合物的抗炎活性。有趣的是，COXs抑制试验的体外结果与体内试验的结果一致，在该试验中，化合物19和27的抗炎活性最高，与塞来昔布（71.21％）相比，其水肿抑制率分别为59.38％和65.03％。 5小时后。此外，发现化合物19和27具有与吲哚美辛相当的优异的胃安全性。化合物19和27进入COX-2活性位点的分子对接研究表明，这些命中的结合模式和相互作用类似

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.006