sinapoyl-L-malate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: sinapoyl-L-malate
• 化学式: C₁₅H₁₄O₉
• 分子量: 338.271
• InChiKey: DUDGAPSRYCQPBG-ONEGZZNKSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  145.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苹果酸根 、 1-sinapoyl-β-D-glucopyranoside 在 1-O-sinapoyl-β-glucose:L-malate sinapoyltransferase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 sinapoyl-L-malate 、 3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  拟南芥 sinapoylglucose:malate sinapoyltransferase 的活性揭示丝氨酸羧肽酶样酰基转移酶的功能多样化

  摘要：

  对来自拟南芥的丝氨酸羧肽酶样 (SCPL) 1-O-sinapoyl-beta-glucose:l-malate sinapoyltransferase (SMT) 的催化特性的分析表明，该酶除了主要的 l-苹果酸sinapoylation 外，还具有少量水解和歧化活性，分别产生游离芥子酸和 1,2-二-O-芥子酰-β-葡萄糖。该酶从供体分子 1-O-sinapoyl-β-葡萄糖中释放芥子酸的能力表明在所提出的随机顺序双双催化机制中存在短寿命的酰基酶中间体。SMT 催化的 disinapoylglucose 形成已通过对接研究得到证实，已建立的同源结构模型说明了活性位点中两个 1-O-sinapoyl-β-葡萄糖分子的可能结合以及两种葡萄糖酯的分子间反应。SMT 基因嵌入五个 SCPL 芥子酰转移酶基因的串联簇中，这些基因编码具有高氨基酸序列同一性和部分重叠底物特异性的酶。我们假设在编码 SCPL

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2008.03.021