8-((di-p-tolylboryl)oxy)quinolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-((di-p-tolylboryl)oxy)quinolone
• 英文别名: di(p-tolyl)borinic acid 8-hydroxyquinoline ester；Bis(4-methylphenyl)(8-quinolinolato-kappa~2~N,O)boron；2,2-bis(4-methylphenyl)-3-oxa-1-azonia-2-boranuidatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene
• 化学式: C₂₃H₂₀BNO
• mdl: MFCD01575820
• 分子量: 337.229
• InChiKey: RQEBULFRHYWFPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 8-((di-p-tolylboryl)oxy)quinolone
  参考文献：
  名称：

  用二异丙基氨基硼烷合成硼酸和硼酸酯加合物

  摘要：

  在Barbier条件下原位形成芳基格氏试剂，并用二异丙基氨基硼烷作为硼源，可以完全控制向亲电硼的添加。在没有柱色谱的情况下，以克级产生分析纯的硼酸衍生物，并在后处理后与乙醇胺或8-羟基喹啉分离为硼酸酯加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01620

文献信息

• Development of a Telescoped Process for Preparation of N,O-Chelated Diarylborinates
  作者：Changwei Guan、Lingyun Huang、Chao Ren、Gang Zou

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00109

  日期：2018.7.20

  telescoped process has been developed for practical preparation of N,O-chelated four-coordinate diarylborinates via direct reaction of N,O-chelate ligands with a diarylborinate solution prepared by removal of magnesium via precipitation from a one-pot reaction of aryl bromides, magnesium, and tributylborate. Ten N,O-chelated diarylborinates of representative N,O-chelate ligands of 2-picolinic acid, quinolin-8-ol

  已经开发出一种望远镜方法，用于通过N，O-螯合物的配体与二芳基硼酸酯溶液的直接反应实际制备N，O-螯合的四配位二芳基硼酸酯，该溶液是通过一锅法从芳基溴化物的沉淀中除去镁而制得的，镁和硼酸三丁酯。可以容易地以高收率容易地获得2-个吡啶甲酸，喹啉-8-醇，N-二甲基甘氨酸和氨基醇的代表性N，O-螯合物的十个N，O-螯合的二芳基硼酸酯。伸缩过程不仅减少了化学废物，避免了对二芳基硼酸的繁琐纯化，而且消除了格氏试剂的处理，并提高了与酸敏感基团的相容性。