methyl (E)-3-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)-2-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (E)-3-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)-2-propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: FZJTXBJUZXAGPD-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)-2-propenoate 以 solid 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到2,4-Bis-(3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-单乙烯基取代的 1,4-苯醌的合成、结构和拓扑化学

  摘要：

  在取代醌的拓扑化学研究过程中，2-单乙烯基取代的 1,4-苯醌 1 是通过将相应的 1,4-二甲氧基苯衍生物 3 电化学氧化为醌二缩酮 4 并随后水解来合成的。在溶液中，芳基取代的乙烯基醌 1a-1t 经历了意想不到的 Diels-Alder 加成。通过光谱学和二聚体 8k 的 X 射线结构分析证明了反应的立体化学独特过程。作为拓扑化学研究的基本要求，八个醌 1 的晶体结构由 X 射线衍射确定。在具有 α 型堆积排列的 1a、1c、1e、1f、1i 和 1n 晶体中，乙烯基双键在对称中心具有短接触（< 4.4 A）。醌 1k 以 β 排列结晶，通过平移相关的分​​子之间的距离很短 (< 4.0 A)，并且在没有适当接触的情况下以γ 排列结晶。用紫外光照射所有醌1的晶体以进行[2+2]环加成。光反应性醌仅在乙烯基双键处二聚化，产生相应的环丁烷 9。形成了具有分子 Ci 对称性的二聚体 9a-9c、9e、9l-9n、9q、9r

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<605::aid-ejoc605>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acrylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl (E)-3-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  烯基对苯醌的多米诺反应：获得香豆素的芳基硫化物衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效的多米诺方法，该方法利用烯基芳烃衍生的亲电烯基对苯并醌通过迈克尔加成硫醇然后环化来合成香豆素芳基硫化物。反应在温和的条件下在短的反应时间内在区域上进行选择性反应，以良好的收率得到标题产物。该无催化剂的反应具有良好的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.030

文献信息

• Hypervalent iodine oxidation of phenol derivatives using a catalytic amount of 4-iodophenoxyacetic acid and Oxone® as a co-oxidant
  作者：Takayuki Yakura、Masanori Omoto、Yû Yamauchi、Yuan Tian、Ayaka Ozono

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.124

  日期：2010.7

  Reaction of p-substituted phenols 2 with a catalytic amount of 4-iodophenoxyacetic acid (1) and Oxone® as a co-oxidant in tetrahydrofuran (THF) or 1,4-dioxane–water gave the corresponding p-quinols 3 in excellent yields. Reaction of p-dialkoxyarenes 4 in 2,2,2-trifluoroethanol–water gave the corresponding p-quinones 5 in excellent yield without purification. These reactions provide efficient and practical

  的反应p取代的酚2用4- iodophenoxyacetic酸（催化剂量1）过硫酸氢钾®如四氢呋喃（THF）的共氧化剂或1,4-二恶烷-水，得到相应的p -quinols 3以优良产率。的反应p -dialkoxyarenes 4在2,2,2-三氟乙醇-水，得到相应的p -quinones 5的优良率，无需纯化。这些反应为由对位取代的苯酚和对位苯甲酸制备对苯二酚和对苯醌提供了有效而实用的方法。-二烷氧基芳烃。该醌合成用于德国小att Blattella germanica的性信息素blattellaquinone（13）的合成。
• Regioselective Synthesis of Bicyclic and Polycyclic Systems by Cycloaddition Reactions of Alkenyl <i>p-</i>Benzoquinones
  作者：Shweta Bisht、Rashmi Rani、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02377

  日期：2018.1.5

  strategy has been established for the synthesis of heterocyclic systems under mild conditions. The reaction pathway is governed by the nature of reaction partner. Several dihydrofurocoumarin, furopyranocoumarin, dihydrofuran, dihydrobenzopyran, and dihydrobenzofuran derivatives were obtained as single diastereomers from cyclic or acyclic enol ethers and styrenes. This one-pot transformation constructed C–C

  已经建立了一种有效的[3 + 2] / [4 + 2]或双[4 + 2]环加成策略，用于在温和条件下合成杂环系统。反应途径由反应伙伴的性质决定。几种二氢呋喃香豆素，呋喃吡喃香豆素，二氢呋喃，二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃衍生物作为单一非对映异构体从环状或无环烯醇醚和苯乙烯获得。这种一锅法转变构建了C–C和C–O键，并通过多米诺/串联过程产生了分子复杂性，从而以高收率生产了杂环系统。多米诺协议的闭环具有高度的立体选择性，并导致顺式融合系统的形成。
• Synthesis, Structures and Topochemistry of 2-Monovinyl-Substituted 1,4-Benzoquinones
  作者：Hermann Irngartinger、Birgit Stadler

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<605::aid-ejoc605>3.0.co;2-2

  日期：1998.4

  resulting in the corresponding cyclobutanes 9. Topochemically controlled the dimers 9a−9c, 9e, 9l−9n, 9q, 9r and 9u with molecular Ci symmetry were formed whereas the dimers 9k and 9t have Cs symmetry. The structures of the cyclobutanes were determined by spectroscopical investigations and in the case of 9b, 9e and 9r additionally by X-ray analysis. Despite short contacts, crystals of 1f and 1i were photostable

  在取代醌的拓扑化学研究过程中，2-单乙烯基取代的 1,4-苯醌 1 是通过将相应的 1,4-二甲氧基苯衍生物 3 电化学氧化为醌二缩酮 4 并随后水解来合成的。在溶液中，芳基取代的乙烯基醌 1a-1t 经历了意想不到的 Diels-Alder 加成。通过光谱学和二聚体 8k 的 X 射线结构分析证明了反应的立体化学独特过程。作为拓扑化学研究的基本要求，八个醌 1 的晶体结构由 X 射线衍射确定。在具有 α 型堆积排列的 1a、1c、1e、1f、1i 和 1n 晶体中，乙烯基双键在对称中心具有短接触（< 4.4 A）。醌 1k 以 β 排列结晶，通过平移相关的分​​子之间的距离很短 (< 4.0 A)，并且在没有适当接触的情况下以γ 排列结晶。用紫外光照射所有醌1的晶体以进行[2+2]环加成。光反应性醌仅在乙烯基双键处二聚化，产生相应的环丁烷 9。形成了具有分子 Ci 对称性的二聚体 9a-9c、9e、9l-9n、9q、9r
• Domino reactions of alkenyl p -benzoquinones: Access to aryl sulfide derivatives of coumarins
  作者：Shweta Bisht、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.030

  日期：2017.5

  efficient domino approach has been developed for the synthesis of coumarin aryl sulfides utilizing alkenyl arenes derived electrophilic alkenyl p-benzoquinones through Michael addition of thiols followed by cyclization. The reaction proceeds regioselectively under mild conditions within short reaction time to afford the title products in good to excellent yields. This catalyst-free reaction has good

  已经开发了一种有效的多米诺方法，该方法利用烯基芳烃衍生的亲电烯基对苯并醌通过迈克尔加成硫醇然后环化来合成香豆素芳基硫化物。反应在温和的条件下在短的反应时间内在区域上进行选择性反应，以良好的收率得到标题产物。该无催化剂的反应具有良好的底物范围。