5-methyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[c]furan-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[c]furan-1,3-dione
• 英文别名: (3aR,6aS)-5-methyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[c]furan-1,3-dione
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: IRJCRTYSVMMGKH-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[c]furan-1,3-dione 在 氢氧化钾 、 奎宁 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+)-(1S,5S)-3-methyl-5-(3-phenyl-allyloxycarbonylamino)-cyclopent-2-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  奎宁介导的消旋环酐的平行动力学拆分：立体选择性合成，新型脂环式β-氨基酸的相对和绝对构型

  摘要：

  已经以对映体纯的形式制备了（1 R，2 S）-2-氨基-4-亚甲基环戊烷羧酸（+）- 1（艾可芬净）的四种内-异构体。通过奎宁介导的消旋酸酐的动力学拆分，然后进行库尔修斯重排，获得了三种内消旋异构体。通过（+）- 1的外-内异构化获得第四种异构体。绝对构型的分配基于CD光谱中的Cotton效应或与已知结构的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.019
• 作为产物：
  描述：

  5-methylenetetrahydrocyclopenta[c]furan-1,3-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到5-methyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[c]furan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  奎宁介导的消旋环酐的平行动力学拆分：立体选择性合成，新型脂环式β-氨基酸的相对和绝对构型

  摘要：

  已经以对映体纯的形式制备了（1 R，2 S）-2-氨基-4-亚甲基环戊烷羧酸（+）- 1（艾可芬净）的四种内-异构体。通过奎宁介导的消旋酸酐的动力学拆分，然后进行库尔修斯重排，获得了三种内消旋异构体。通过（+）- 1的外-内异构化获得第四种异构体。绝对构型的分配基于CD光谱中的Cotton效应或与已知结构的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.019

文献信息

• Quinine-mediated parallel kinetic resolution of racemic cyclic anhydride: stereoselective synthesis, relative and absolute configuration of novel alicyclic β-amino acids
  作者：Zdenko Hameršak、Marin Roje、Amir Avdagić、Vitomir Šunjić

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.02.019

  日期：2007.3

  by quinine-mediated kinetic resolution of a racemic anhydride, followed by Curtius rearrangement. The fourth isomer was obtained by an exo–endo isomerization of (+)-1. The assignment of the absolute configuration is based either on the Cotton effect in the CD spectra or in correlation to already known structures.

  已经以对映体纯的形式制备了（1 R，2 S）-2-氨基-4-亚甲基环戊烷羧酸（+）- 1（艾可芬净）的四种内-异构体。通过奎宁介导的消旋酸酐的动力学拆分，然后进行库尔修斯重排，获得了三种内消旋异构体。通过（+）- 1的外-内异构化获得第四种异构体。绝对构型的分配基于CD光谱中的Cotton效应或与已知结构的相关性。