cis-2,3-epoxy-1-cyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: cis-2,3-epoxy-1-cyclohexanol
• 英文别名: (1S,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: NTUQPJNKERXQPA-UVCATTPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 叔丁基过氧化氢 、 aluminum tri-tert-butoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到cis-2,3-epoxy-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基氢过氧化物和铝试剂的烯丙醇立体选择性环氧化和仲醇脱氢氧化

  摘要：

  在 5 °C 下用 t-BuOOH 处理香叶醇和 (t-BuO)3Al 在苯中的溶液，得到 (2R*, 3R*)-2,3-epoxy-3,7-dimethyl-6-octenyl acetate in 83乙酰化处理后的 % 产率。八种烯丙醇以制备产率转化为α,β-环氧醇。仲 (E)-烯丙醇的环氧化显示出与 t-BuOOH-VO(acac)2 系统相反的立体选择性。用手性异羟肟酸作为配体的不对称环氧化产生不令人满意的对映体过量程度。同样的系统也可以将仲醇以极好的收率转化为酮，而伯醇反应非常缓慢。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3791

文献信息

• A biomimetic oxidation catalyzed by manganese(III) porphyrins and iodobenzene diacetate: Synthetic and mechanistic investigations
  作者：Ka Wai Kwong、Tse-Hong Chen、Weilong Luo、Haleh Jeddi、Rui Zhang

  DOI：10.1016/j.ica.2015.03.003

  日期：2015.5

  Abstract With iodobenzene diacetate [PhI(OAc)2] as the oxygen source, manganese(III) porphyrin complexes exhibit remarkable catalytic activity toward the selective oxidation of alkenes and activated hydrocarbons. Conspicuous is the fact that the readily soluble PhI(OAc)2 in the presence of a small amount of water is more efficient than the commonly used PhIO and other oxygen sources under same catalytic

  摘要以二乙酸碘苯[PhI（OAc）2]为氧源，锰（III）卟啉配合物对烯烃和活性烃的选择性氧化具有显着的催化活性。显而易见的事实是，在少量水的存在下，易溶的PhI（OAc）2在相同的催化条件下比常用的PhIO和其他氧气源更有效。在烯烃环氧化中，已实现了高达10,000吨的高环氧化物选择性和出色的催化效率。发现锰（III）卟啉催化剂的反应性受轴向配体的影响很大，弱结合的高氯酸盐在烯烃的环氧化反应中具有最高的催化活性。在锰（III）卟啉与PhI（OAc）2的反应中检测到锰（IV）-氧代卟啉。但是，我们的催化竞争和Hammett研究表明，反应性更强的锰（V）-氧代中间体被首选为主要的活性氧化剂，即使它的寿命太短而无法以可检测的浓度生产。
• Selective epoxidations involving anionic peroxotungsten compounds generated in situ on layered double hydroxides with various polarities
  作者：Bert F. Sels、Dirk E. De Vos、Pierre A. Jacobs

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01955-7

  日期：1996.11

  WO42−-exchanged LDH catalyses the epoxidation of simple olefins and allylic alcohols. Substrate reactivity, chemo- and regioselectivity vary markedly with the polarity of the peroxotungstate environment.

  WO 4 2-交换的LDH催化简单的烯烃和烯丙基醇的环氧化。底物的反应性，化学和区域选择性随过氧钨酸盐环境的极性而显着变化。
• Epoxidation with Ti(OSiMe₃)₄: a homogeneous model mimicking titania–silica mixed oxides?
  作者：Carsten Beck、Tamas Mallat、Alfons Baiker

  DOI：10.1039/b300809f

  日期：——

  Ti(OSiMe3)4 is an active homogeneous catalyst for the epoxidation of allylic alcohols under mild conditions using tert-butyl hydroperoxide as oxidant in an apolar solvent. It affords an average turnover frequency of up to 1470 h−1 and 100% regioselectivity (geraniol) or 100% cis-selectivity (cyclohexenol). UV-Vis measurements indicate that the ability of substrates to coordinate to the catalyst determines the reaction rate and stereoselectivity. This is the likely explanation for the poor or completely missing reactivity of substrates possessing no OH function (cyclohexene, methoxycyclohexene) and also for the substrate-dependent effect of water in the system. Ti(OSiMe3)4 is suggested to be a good soluble homogeneous model catalyst mimicking the highly active isolated tetrahedral Ti sites in (silylated) titania–silica mixed oxides.

  Ti(OSiMe3)4是一种活性均相催化剂，可在温和条件下，以叔丁基过氧化氢为氧化剂，在无极性溶剂中进行烯丙基醇的环氧化反应。它的平均转化率高达 1470 hâ1 ，具有 100% 的区域选择性（香叶醇）或 100% 的顺式选择性（环己烯醇）。紫外可见光测量结果表明，底物与催化剂配位的能力决定了反应速率和立体选择性。这很可能解释了不含羟基官能团的底物（环己烯、甲氧基环己烯）反应性差或完全丧失反应性的原因，同时也解释了体系中水对底物的影响。Ti(OSiMe3)4被认为是一种良好的可溶性均相模型催化剂，它模仿了（硅烷基化）二氧化钛二氧化硅混合氧化物中的高活性孤立四面体 Ti 位点。
• Verfahren zur Herstellung von alpha-Hydroxyketonen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0700891A1

  公开（公告）日：1996-03-13

  Verfahren zur Herstellung von α-Hydroxyketonen der allgemeinen Formel I in der R¹,R²,R³,R⁴Wasserstoff und C₁- bis C₈-Alkyl oder R¹ und R³gemeinsam eine gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Methyl und/oder Ethyl substituierte C₂- bis C₁₀-Alkylenkette und R⁵Wasserstoff, Methyl und Ethyl bedeuten, aus 2,3-Epoxialkoholen der allgemeinen Formel II in der R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und n die obengenannten Bedeutungen haben, bei Temperaturen von (-10) bis 120°C und Drücken von 0,01 bis 20 bar in Gegenwart eines Katalysators, indem man als Katalysator eine Hydridokobaltverbindung einsetzt sowie die Herstellung von 2,3-Epoxialkohole II aus von 3-Hydroperoxialkenen III und deren Herstellung aus Alkenen IV mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasgemischen.

  通式 I α-羟基酮的制备工艺 在 R¹、R²、R³、R⁴是氢和 C₁- 至 C₈ 烷基，或 R¹和R³共同形成C₂-至C₁₀-亚烷基链，该链任选由甲基和/或乙基单-至三取代，以及 R⁵ 表示氢、甲基和乙基 由通式 II 的 2,3-环氧醇，其中 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵ 和 n 具有上述含义，在催化剂存在下，温度为 (-10) 至 120°C，压力为 0.01 至 20 巴、使用氢化钴化合物作为催化剂，用氧气或含氧混合气体从 3-氢过氧烯 III 制备 2,3-环氧醇 II 以及从烯 IV 制备 2,3-环氧醇 II。
• [DE] VERFAHREN ZUR SENSIBILISIERTEN PHOTOOXYGENIERUNG VON UNGESÄTTIGTEN VERBINDUNGEN<br/>[EN] SENSITIZED PHOTOOXYGENATION PROCESS OF UNSATURATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PHOTO-OXYGENATION SENSIBILISEE DE COMPOSES INSATURES
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994006736A1

  公开（公告）日：1994-03-31

  (DE) Verfahren zur sensibilisierten Photooxygenierung von ungesättigten Verbindungen unter Verwendung von Fullerenen als Sensibilatoren.(EN) A sensitized photooxygenation process of unsaturated compounds uses fullerenes as sensitizers.(FR) L'invention concerne un procédé de photo-oxygénation de composés insaturés selon lequel l'on utilise des fullerènes comme sensibilisateurs.

  对此类反应的机理和实际应用进行了深入研究，发现富勒烯作为光催化剂在光氧化反应中表现出优异的效率和选择性。 report