反式-2-庚酸乙酯 | 54340-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 反式-2-庚酸乙酯
• 英文名称: ethyl (E)-2-heptenoate
• 英文别名: ethyl (2E)-heptenoate；Ethyl 2-heptenoate；ethyl (E)-hept-2-enoate
• CAS: 54340-72-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: CYLQPOIZDBIXFP-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.335 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-庚酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 反-2-庚烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  铜催化的叠氮化物-亚酰胺环化生成α-氨基铜卡宾：对多环N-杂环的发散和对映选择性。

  摘要：

  在此报道了通过α-亚氨基铜卡宾中间体对叠氮化物-酰胺类进行有效的铜催化级联环化反应，代表了炔烃的第一代α-亚氨基铜碳烯。该协议使多环N-杂环阵列的实用和发散性合成具有良好的收率，具有广泛的底物范围和出色的非对映选择性，通常具有良好的产率。此外，通过使用BOX-Cu络合物作为手性催化剂，已经实现了具有高对映选择性（高达98：2 er）的不对称叠氮化物-酰胺酰胺环化反应。因此，该协议构成了不对称叠氮化物-炔烃环化的第一个例子。理论计算进一步支持了该级联环化的机理原理。

  DOI：

  10.1002/anie.202007206
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基戊烷 在 sodium tetrahydroborate 、 Amberlyst A-21 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 反式-2-庚酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  硝基烷和乙二醛酸乙酯是制备β-酮酸酯和α，β-不饱和酯的常用前体

  摘要：

  通过硝基烷烃和乙二醛酸乙酯的反应获得的β-硝基丙烯酸酯是两种标题化合物立即合成的关键组成部分。实际上，它们用三氯化钛处理可直接转化为β-酮酯，而它们与氢化硼钠的反应是通过用氢正式取代乙烯基硝基而一锅合成α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.141

文献信息

• A novel synthesis of tricyclo[5.1.0.0 3,5 ]octane-2,6-dione derivatives via double Michael addition-induced cyclopropanation reactions
  作者：Sadao Tsuboi、Xuan Ye、Katsushi Kunito、Takashige Ono

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00180-6

  日期：2001.4

  Tricyclo[5.1.0.03,5]octane-2,6-diones 1a–q were prepared in moderate yields by the reaction of α,β-unsaturated esters 2 with dihalomethane in the presence of butyllithium, and by the reaction of dichloromethyl α,β-unsaturated ketones 3 with sodium ethoxide, respectively. This reaction was newly explained by a mechanism involving intermolecular double Michael additions of enolate anion 4 of ketones

  在α-β-不饱和酯2与二卤代甲烷在丁基锂存在下反应，以及二氯甲基α反应以中等收率制得三环[5.1.0.0 3,5 ]辛烷-2,6-二酮1a – q，β-不饱和酮3分别与乙醇钠。该反应是通过涉及酮3的烯醇酸根阴离子4的分子间双迈克尔加成以及随后的环丙烷化的机理来新解释的。
• Domino Primary Alcohol Oxidation-Wittig Reaction: Total Synthesis of ABT-418 and (<i>E</i>)-4-Oxonon-2-enoic Acid
  作者：Santosh Tilve、Jyoti Shet、Vidya Desai

  DOI：10.1055/s-2004-829123

  日期：——

  Domino oxidation of primary alcohols to α,β-unsaturated compounds using the combination of PCC-NaOAc and stabilized Wittig reagent and its application towards total synthesis of ABT-418 and 4-oxonon-2-enoic acid is described.

  描述了使用 PCC-NaOAc 和稳定的 Wittig 试剂将伯醇多米诺氧化为 α,β-不饱和化合物及其在 ABT-418 和 4-oxonon-2-enoic 酸全合成中的应用。
• A convenient synthesis of aziridine-2-carboxylic esters
  作者：Johan Legters、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19921110101

  日期：——

  Optically active oxirane-2-carboxylic esters, prepared from allylic alcohols employing the Sharpless epoxidation, were treated with sodium azide. The azido alcohols obtained were subsequently converted into aziridine-2-carboxylic esters by reaction with triphenylphosphine, in good yields and with high optical purity. Various racemic oxirane-2-carboxylic esters were subjected to the same sequence of

  用叠氮化钠处理由使用Sharpless环氧化的烯丙基醇制备的旋光环氧乙烷-2-羧酸酯。随后通过与三苯基膦反应以高收率和高光学纯度将获得的叠氮基醇转化为氮丙啶-2-羧酸酯。使各种外消旋环氧乙烷-2-羧酸酯进行相同的反应顺序。
• Mechanism of Formation of α,β-Unsaturated Esters in the Reaction of Ethyl Mercaptoacetate Dianion with Carbonyl Compounds
  作者：Syuichi Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.57.426

  日期：1984.2

  Dianion derived from ethyl mercaptoacetate undergoes aldol type reaction with a carbonyl compound to give an adduct, which exhibited low diastereoselectivity. However, the adducts obtained by the reaction with a variety of aldehydes were subsequently treated with ethyl chloroformate in the presence of trivalent phosphorus compound to give (E)-isomers of α,β-unsaturated esters in high yields with greater

  衍生自巯基乙酸乙酯的二价阴离子与羰基化合物发生羟醛型反应生成加合物，其非对映选择性较低。然而，通过与各种醛反应获得的加合物随后在三价磷化合物的存在下用氯甲酸乙酯处理，以高收率得到 α,β-不饱和酯的 (E)-异构体，立体选择性大于 85%加合物的非对映异构体的立体化学。详细研究了该反应的立体化学机理和应用。
• Compositions Including 6-Aminohexanoic Acid Derivatives As HDAC Inhibitors
  申请人：Rusche James R.

  公开号：US20120094971A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  This invention relates to compounds of Formula (I) wherein Cy 1 , L 1 , Y, R 1 , L 2 , and Ar 2 are defined herein, for the treatment of cancers, inflammatory disorders, and neurological conditions.

  这项发明涉及到式（I）中的化合物，其中Cy1、L1、Y、R1、L2和Ar2的定义如下，用于治疗癌症、炎症性疾病和神经系统疾病。