4-ethyl 3-methyl 5-methylisoxazole-3,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-ethyl 3-methyl 5-methylisoxazole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: Methyl 4-ethoxycarbonyl-5-methylisoxazole-3-carboxylate；4-O-ethyl 3-O-methyl 5-methyl-1,2-oxazole-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₉H₁₁NO₅
• 分子量: 213.19
• InChiKey: ROQOWLQEPBRWSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hydroxide 、 4-ethyl 3-methyl 5-methylisoxazole-3,4-dicarboxylate 在 magnesium sulfate 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Ethoxycarbonyl-5-methylisoxazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Carboxamides

  摘要：

  Carboxamides Ia，Ib，Ic和Id ##STR1## （其中X = O，S; R1 = H，卤素，取代或未取代的烷基，取代或未取代的苯甲基，烷氧基，烷硫基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，取代或未取代的苯基，取代或未取代的苯氧基或苯硫基，含有一个或两个杂原子的取代或未取代的5-或6-成员杂环基，环烷基取代的烷基，取代或未取代的烯基（可能为环氧化的），取代或未取代的炔基，取代或未取代的环烷基或环烯基; R1 '= 环烷基取代的烷基，取代或未取代的烯基（可能为环氧化的），取代或未取代的环烯基; R2 = CHO，4,5-二氢噁唑-2-基，COYR5，CONR6R7; Y = O，S; R5 = H，取代或未取代的烷基，环烷基，取代或未取代的烯基，取代或未取代的环烯基，取代或未取代的炔基，取代或未取代的苯基，含有最多3个杂原子的5-或6-成员杂环基，苯三唑，N-邻苯二甲酰亚胺，四氢邻苯二甲酰亚胺，琥珀酰亚胺，马来酰亚胺，2,2-二甲基-1,3-二氧环戊烷-4-基甲基，1,3-二氧环戊烷-2-酮-4-基甲基，当Y = O时：来自碱金属或碱土金属，锰，铜，铁，铵和取代铵的阳离子中的一个当Y = O时：一个基团--N = CR8R9或--W--Z; R8，R9 = H，取代或未取代的烷基，取代或未取代的卤代烷基，环烷基，烷氧基，呋喃基，取代或未取代的苯基; R8 + R9 = 4-7成员的亚甲基链; W = 烷基链，乙氧基乙烯基链，丁基，丁炔基链; Z = 与W在.omega.-位置连接的分子基团，与W在.α.-位置连接的相同; R6 = H，烷基，环烷基; R7 = H; 烷基; --C（O-烷基）= N--H或--（O-烷基）= N-烷基; R6 + R7 = 4-5成员的亚甲基链; R3 = H，取代或未取代的烷基，取代或未取代的环烷基; R4 = H，OH，烷氧基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的环烷基，取代或未取代的烯基，取代或未取代的炔基，二（C1-C4）-烷基氨基，含有一个或两个杂原子的取代或未取代的5-或6-成员杂环基，取代或未取代的苯基，取代或未取代的萘基; R3 + R4 = 4-7成员的亚甲基链，可以被O，S或N-CH3中断，或--（CH2）3--CO--）及其环境耐受盐。化合物Ia到Id适用于除草剂。

  公开号：

  US05201932A1
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 乙酰乙酸乙酯 在 N-甲基哌啶 、 copper diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以29%的产率得到4-ethyl 3-methyl 5-methylisoxazole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  初级活化硝基化合物与可烯化化合物的碱和铜催化缩合

  摘要：

  在与活性亚甲基化合物的反应中，初级硝基化合物尚未用作氧化腈前体，因为通常用作脱水剂的试剂也与这些亲偶极体反应。然而，CuII 催化的环加成/缩合程序已被证明对这些底物是可行的，如果使用具有增强酸度（“活化”）的硝基化合物，则直接导致预期的多官能异恶唑。在不添加亲偶极体的情况下，这些硝基化合物会发生自缩合反应生成相应的呋喃。然而，与 3,4-二苯甲酰呋喃一样，苯甲酰硝基甲烷主要产生异构体 3-苯甲酰-4-硝基-5-苯基异恶唑，其结构已通过结晶分析证实。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900802

文献信息

• A New Synthetic Method of Alkyl Carbonocyanidate<i>N</i>-Oxides
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.58.2519

  日期：1985.9

  A thermal decomposition of dimethyl nitromalonate to bis(carbomethoxy)furoxan was observed at about 170 °C. In the presence of dipolarophiles, an intermediate, methyl carbonocyanidate N-oxide MeOCOC≡N→O, could be trapped as cycloadducts in good yields by the 1,3-dipolar cycloaddition. Treatment of dimethyl nitromalonate in mesitylene at the refluxing temperature resulted in a formation of methyl 2-(hydroxyimino)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetate.

  在约170°C下，观察到了二甲基硝基丙二酸酯的热分解反应，生成了双(羧甲酯)呋喃唑烷。在存在偶极亲电试剂的情况下，可以通过1,3-偶极环加成反应以良好产率捕获作为环加合物的中间体，即甲基碳二腈N-氧化物MeOCOC≡N→O。将二甲基硝基丙二酸酯在均三甲苯中回流处理，导致了甲基2-(羟基亚氨基)-2-(2,4,6-三甲基苯基)乙酸酯的形成。
• US5201932A
  申请人：——

  公开号：US5201932A

  公开（公告）日：1993-04-13