tert-butyl [2-(2-nitroacetamido)ethyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [2-(2-nitroacetamido)ethyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[(2-nitroacetyl)amino]ethyl]carbamate
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₅
• 分子量: 247.251
• InChiKey: VEHCXGYWAWSZLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺	N-BOC-1,2-diaminoethane	57260-73-8	C7H16N2O2	160.216

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [2-(2-nitroacetamido)ethyl]carbamate 、 足球烯 在 N-甲基哌啶 、 copper diacetate 作用下， 反应 120.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [60]富勒烯与初级硝基化合物的反应性：异恶唑并[60]富勒烯的加成或催化缩合

  摘要：

  [60] 富勒烯与硝基乙酸乙酯 (1b) 或类似的活化硝基衍生物的催化缩合得到异恶唑并 [60] 富勒烯已在均相和非均相条件下实现。这种直接合成方法比以前的方法更方便。根据硝基化合物和催化剂，与贫电子偶极体的模型反应导致缩合为异恶唑啉或共轭加成产物。前一种产品因在催化体系中使用 CuII 而受到青睐。相反，[60]富勒烯进行催化缩合，即使在没有铜（II）盐的情况下，也仅与活化的硝基化合物和仅与过量碱的硝基烷烃加成。请注意，如先前报道的那样，以异构形式获得正式的共轭富勒烯加成产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402990
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到tert-butyl [2-(2-nitroacetamido)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [60]富勒烯与初级硝基化合物的反应性：异恶唑并[60]富勒烯的加成或催化缩合

  摘要：

  [60] 富勒烯与硝基乙酸乙酯 (1b) 或类似的活化硝基衍生物的催化缩合得到异恶唑并 [60] 富勒烯已在均相和非均相条件下实现。这种直接合成方法比以前的方法更方便。根据硝基化合物和催化剂，与贫电子偶极体的模型反应导致缩合为异恶唑啉或共轭加成产物。前一种产品因在催化体系中使用 CuII 而受到青睐。相反，[60]富勒烯进行催化缩合，即使在没有铜（II）盐的情况下，也仅与活化的硝基化合物和仅与过量碱的硝基烷烃加成。请注意，如先前报道的那样，以异构形式获得正式的共轭富勒烯加成产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402990

文献信息

• Competitive Copper Catalysis in the Condensation of Primary Nitro Compounds with Terminal Alkynes: Synthesis of Isoxazoles
  作者：Ausilia Baglieri、Luca Meschisi、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/ejoc.201600897

  日期：2016.9

  are prepared by catalytic condensation of primary nitro compounds with terminal acetylenes by using a copper/base catalytic system. The additional catalytic effect of the copper(II) salts is evidenced by comparing the kinetic profiles. Selectivity dependence on reaction conditions is considered for phenylacetylene in the following competitive processes: oxidative coupling of terminal alkynes to conjugated

  异恶唑，主要是 3,5-二取代，是通过使用铜/碱催化系统将伯硝基化合物与末端乙炔催化缩合制备的。通过比较动力学曲线证明了铜 (II) 盐的额外催化作用。在以下竞争过程中，苯乙炔的选择性取决于反应条件：在空气存在下，由 CuII 和碱催化的末端炔烃与共轭二炔的氧化偶联；除了与苯甲酰硝基甲烷缩合生成 3-苯甲酰异恶唑外，还生产呋喃，这是亲偶极试剂与 3,4-二苯甲酰呋喃反应的结果；将缺电子炔烃（例如丙炔酸甲酯）与自身和硝基化合物加成。因此，氧化偶联在与“活性”硝基化合物的反应中可以忽略不计，而对于硝基烷烃，可以观察到两种产物：仅检测到痕量的异恶唑，而没有铜。类似地，在铜存在下，3-苯甲酰基-5-苯基异恶唑比呋喃唑占优势。此外，在单独存在碱的情况下，缺电子炔烃的缩合会产生复杂的反应混合物，但环加合物可以方便地用铜制备。结果表明该催化方法在合成实践中的实用性和普遍性。但环加合物可以方便地用铜制备。
• Reactivity of [60]Fullerene with Primary Nitro Compounds: Addition or Catalysed Condensation to Isoxazolo[60]fullerenes
  作者：Giacomo Biagiotti、Stefano Cicchi、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/ejoc.201402990

  日期：2014.12

  addition products, depending on the nitro compound and catalyst. The former product was favoured by the use of CuII in the catalytic system. Conversely, [60]fullerene underwent catalytic condensation, even in the absence of copper(II) salts, only with activated nitro compounds and addition only with nitroalkanes in excess base. Note, the formal conjugated fullerene addition product was obtained in

  [60] 富勒烯与硝基乙酸乙酯 (1b) 或类似的活化硝基衍生物的催化缩合得到异恶唑并 [60] 富勒烯已在均相和非均相条件下实现。这种直接合成方法比以前的方法更方便。根据硝基化合物和催化剂，与贫电子偶极体的模型反应导致缩合为异恶唑啉或共轭加成产物。前一种产品因在催化体系中使用 CuII 而受到青睐。相反，[60]富勒烯进行催化缩合，即使在没有铜（II）盐的情况下，也仅与活化的硝基化合物和仅与过量碱的硝基烷烃加成。请注意，如先前报道的那样，以异构形式获得正式的共轭富勒烯加成产物。