N-<<(Trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-2-(4-toluyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<<(Trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-2-(4-toluyl)indole
• 英文别名: Trimethyl-[2-[[2-(4-methylphenyl)indol-1-yl]methoxy]ethyl]silane
• 化学式: C₂₁H₂₇NOSi
• 分子量: 337.537
• InChiKey: XLFQDEOKVFGYRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<<(Trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-2-(4-toluyl)indole 在 四丁基氟化铵 、 乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到2-(4-甲基苯基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Indol-2-yltributylstannane: A Versatile Reagent for 2-Substituted Indoles

  摘要：

  A general method for 2-substituted indoles via the palladium-catalyzed coupling of indol-2-ylstannanes is described. (N-Methylindol-2-yl)tributylstannane (1) reacts with a variety of electrophiles under very mild conditions: [N-tert-Butoxycarbonyl)indol-2-yl]tributylstannane (3) is much less reactive in the coupling reactions and reacts only with certain activated electrophiles. [N-[[(Trimethylsilyl)ethoxy]methylindol-2-yl]tributylstannane (4) behaves similarly to 1 and the removal of the [(trimethylsilyl)ethoxy]methyl group can be achieved with tetra-n-butylammonium fluoride in DMF in the presence of ethylenediamine.

  DOI：

  10.1021/jo00094a042
• 作为产物：
  描述：

  对苄基三氟甲磺酸 、 2-(tributylstannyl)-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1H-indole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到N-<<(Trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-2-(4-toluyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Indol-2-yltributylstannane: A Versatile Reagent for 2-Substituted Indoles

  摘要：

  A general method for 2-substituted indoles via the palladium-catalyzed coupling of indol-2-ylstannanes is described. (N-Methylindol-2-yl)tributylstannane (1) reacts with a variety of electrophiles under very mild conditions: [N-tert-Butoxycarbonyl)indol-2-yl]tributylstannane (3) is much less reactive in the coupling reactions and reacts only with certain activated electrophiles. [N-[[(Trimethylsilyl)ethoxy]methylindol-2-yl]tributylstannane (4) behaves similarly to 1 and the removal of the [(trimethylsilyl)ethoxy]methyl group can be achieved with tetra-n-butylammonium fluoride in DMF in the presence of ethylenediamine.

  DOI：

  10.1021/jo00094a042

文献信息

• Labadie Sharada S., Teng Edmond, J. Org. Chem, 59 (1994) N 15, S 4250-4254
  作者：Labadie Sharada S., Teng Edmond

  DOI：——

  日期：——