methyl (3S)-3-methylhex-5-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S)-3-methylhex-5-enoate
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: XQBCHBIXXOXENP-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-methylhex-5-enoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二甲基铝酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 147.92h， 生成 S-ethyl 4-[(2R,4S)-4-methyl-6-oxopiperidin-2-yl]butanethioate
  参考文献：
  名称：

  喹诺利嗪的对映选择性方法：Cermizine D 的全合成和 Senepodine G 和 Cermizine C 的正式合成

  摘要：

  C的正式合成5 -外延-senepodine G和C 5 -外延-cermizine C 是通过一种新型的非对映选择性、分子内酰胺迈克尔加成过程完成的。cermizine D 的全合成是通过使用有机催化的杂原子迈克尔加成获得常见中间体来实现的。该序列的其他关键步骤包括使用碘甲基苯硫醚和砜-醛偶联/还原脱硫序列进行匹配的非对映选择性烷基化，以结合主要亚基。已经在功能密集的耦合伙伴上探索了 Hartwig 式 C-N 耦合的效用。已经研究了对 α,β-不饱和砜的非对映选择性共轭加成，这仅通过六步即可从市售起始材料中提供关键的砜中间体。N -Boc 保护的哌啶砜。

  DOI：

  10.1021/jo400324t
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-香茅酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 176.0h， 生成 methyl (3S)-3-methylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  有效合成7,8-O-异亚丙基保护的碘代内酰胺3a衍生物的C1-C9片段

  摘要：

  已完成7,8 - O-异亚丙基保护的iriomoteolide 3a衍生物的C1-C9部分的高效立体选择性合成。在我们的策略中，我们使用了L -（+）-酒石酸衍生物（（（4 S，5 S）-2,2-二甲基-5-乙烯基-1,3-二氧戊环-4-基）（甲氧基）（叔丁基）二苯基硅烷与合成的（S）-3-甲基己基-5-烯酸甲酯成功地提供所需片段的正确烯烃几何形状。

  DOI：

  10.1002/jccs.201190054

文献信息

• Absolute Stereochemistry of Aplyronine A, a Potent Antitumor Substance of Marine Origin
  作者：Makoto Ojika、Hideo Kigoshi、Takeshi Ishigaki、Itaru Tsukada、Takaya Tsuboi、Takeshi Ogawa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1021/ja00095a071

  日期：1994.8