2-naphthylmethyl O-(methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→3)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-naphthylmethyl O-(methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→3)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (3aR,4R,6S,7S,7aS)-4-[[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-7-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₃₈Cl₃NO₁₂
• 分子量: 735.012
• InChiKey: OXMPCUNPPGIJHE-DDEXYJJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthylmethyl O-(methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→3)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 、 5-氧代己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-naphthylmethyl O-(methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→3)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从软骨素聚合物到尺寸确定的透明质酸寡糖

  摘要：

  从天然软骨素聚合物开始，首次描述了尺寸确定的透明质酸低聚物的高效立体控制合成。软骨素聚合物的半合成提供了一种二糖片段，该片段用作有效制备受保护的透明质酸二糖结构单元的起始材料。软骨素二糖中 D-半乳糖胺 C-4 处构型的选择性反转是提供透明质二糖骨架所需的关键步骤之一。立体选择性糖基化、将 N-三氯乙酰基有效还原为相应的 N-乙酰基和脱保护以良好的收率提供了透明质酸寡聚物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300893
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthylmethyl O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 四丁基亚硝酸铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-naphthylmethyl O-(methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→3)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从软骨素聚合物到尺寸确定的透明质酸寡糖

  摘要：

  从天然软骨素聚合物开始，首次描述了尺寸确定的透明质酸低聚物的高效立体控制合成。软骨素聚合物的半合成提供了一种二糖片段，该片段用作有效制备受保护的透明质酸二糖结构单元的起始材料。软骨素二糖中 D-半乳糖胺 C-4 处构型的选择性反转是提供透明质二糖骨架所需的关键步骤之一。立体选择性糖基化、将 N-三氯乙酰基有效还原为相应的 N-乙酰基和脱保护以良好的收率提供了透明质酸寡聚物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300893

文献信息

• From Chondroitin Polymer to Size-Defined Hyaluronan Oligosaccharides
  作者：Angelika Ferrer Lopez、Jean-Claude Jacquinet、Chrystel Lopin-Bon

  DOI：10.1002/ejoc.201300893

  日期：2013.10

  Efficient and stereocontrolled synthesis of size-defined hyaluronan oligomers is described for the first time starting from natural chondroitin polymer. Semisynthesis from chondroitin polymer afforded a disaccharide fragment that was used as starting material for the efficient preparation of a protected hyaluronic acid disaccharide building block. Selective inversion of configuration at C-4 of the

  从天然软骨素聚合物开始，首次描述了尺寸确定的透明质酸低聚物的高效立体控制合成。软骨素聚合物的半合成提供了一种二糖片段，该片段用作有效制备受保护的透明质酸二糖结构单元的起始材料。软骨素二糖中 D-半乳糖胺 C-4 处构型的选择性反转是提供透明质二糖骨架所需的关键步骤之一。立体选择性糖基化、将 N-三氯乙酰基有效还原为相应的 N-乙酰基和脱保护以良好的收率提供了透明质酸寡聚物。