(S)-4-((3S,3aR,4S,7aR)-4-acetoxy-6-methyl-2-oxo-3'-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-2H,4'H-spiro[benzofuran-3,5'-isoxazol]-5-yl)pentyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-4-((3S,3aR,4S,7aR)-4-acetoxy-6-methyl-2-oxo-3'-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-2H,4'H-spiro[benzofuran-3,5'-isoxazol]-5-yl)pentyl acetate
• 英文别名: [(4S)-4-[(3S,3aR,4S,7aR)-4-acetyloxy-6-methyl-2-oxo-3'-phenylspiro[3a,4,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-3,5'-4H-1,2-oxazole]-5-yl]pentyl] acetate
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₇
• 分子量: 469.535
• InChiKey: NYTDFDGBKIVLCK-BLVQCHFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  100.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzohydroximoyl chloride 、 旋复花内酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(S)-4-((3S,3aR,4S,7aR)-4-acetoxy-6-methyl-2-oxo-3'-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-2H,4'H-spiro[benzofuran-3,5'-isoxazol]-5-yl)pentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  1,10-Seco-Eudesmane 倍半萜类化合物通过抑制 TLR4/NF-κB/MAPK 通路作为一种新型抗神经炎症剂

  摘要：

  神经炎症失调是神经退行性疾病进行性神经元损伤的关键病理因素。针对脂多糖 (LPS) 激活的小胶质细胞中的神经炎症对 1407 种化合物的内部天然产物库进行了筛选，以确定具有抗神经炎症活性的新型命中 1,6-O,O-二乙酰布列坦尼内酯 (OABL) 。此外，通过半合成中草药 Inula Britannica L 的主要成分 1-O-乙酰布列坦尼内酯 (ABL)，构建了一个包含 33 个化合物的 1,10-seco-eudesmane 倍半萜类化合物库。化合物 15 被确定为一种有前途的抗-通过亚硝酸盐（NO）产生筛选的神经炎症剂。15可以减弱肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和前列腺素E2（PGE2）的产生，并在亚微摩尔水平抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶2（COX-2）的表达。机理研究表明，15 显着调节 TLR4/NF-kB 和 p38 MAPK 通路，并上调抗氧化反应 HO-1。此外，15

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113713

文献信息

• 1,10-Seco-Eudesmane sesquiterpenoids as a new type of anti-neuroinflammatory agents by suppressing TLR4/NF-κB/MAPK pathways
  作者：Jiang-Jiang Tang、Min-Ran Wang、Shuai Dong、Lan-Fang Huang、Qiu-Rui He、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113713

  日期：2021.11

  by semisynthesis of a major component 1-O-acetylbritannilactone (ABL) from the traditional Chinese medicinal herb Inula Britannica L. Compound 15 was identified as a promising anti-neuroinflammatory agent by nitrite oxide (NO) production screening. 15 could attenuate tumor necrosis factor-α (TNF-α) and prostaglandin E2 (PGE2) productions, and inhibit the expression of inducible nitric oxide synthase

  神经炎症失调是神经退行性疾病进行性神经元损伤的关键病理因素。针对脂多糖 (LPS) 激活的小胶质细胞中的神经炎症对 1407 种化合物的内部天然产物库进行了筛选，以确定具有抗神经炎症活性的新型命中 1,6-O,O-二乙酰布列坦尼内酯 (OABL) 。此外，通过半合成中草药 Inula Britannica L 的主要成分 1-O-乙酰布列坦尼内酯 (ABL)，构建了一个包含 33 个化合物的 1,10-seco-eudesmane 倍半萜类化合物库。化合物 15 被确定为一种有前途的抗-通过亚硝酸盐（NO）产生筛选的神经炎症剂。15可以减弱肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和前列腺素E2（PGE2）的产生，并在亚微摩尔水平抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶2（COX-2）的表达。机理研究表明，15 显着调节 TLR4/NF-kB 和 p38 MAPK 通路，并上调抗氧化反应 HO-1。此外，15