(1RS,4SR,7RS,8RS)-(+/-)-7,8-O-Isopropylidenedioxy-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,4SR,7RS,8RS)-(+/-)-7,8-O-Isopropylidenedioxy-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene
• 英文别名: (1R,2S,6S,7S)-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxa-9-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-ene
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: WISXWFRCCLYHJI-VGRMVHKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,4SR,7RS,8RS)-(+/-)-7,8-O-Isopropylidenedioxy-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以42.6 mg的产率得到(1S,4R,5S,6R)-(-)-4-Amino-5,6-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过掩蔽的邻苯醌与同手性亚硝基亲二烯物的杂Diels-Alder反应策略合成光学纯的Conduramines

  摘要：

  描述了被掩盖的邻苯甲醌（MOB）与同手性亚硝基二烯亲和体的高度立体选择性杂Diels-Alder反应及其在（+）- ent -conduramine F-1，（+）-conduramine E-1，（ -）-conduramine A-1，（+）-conduramine A-1四乙酸盐和（-）- ent -conduramine A-1四乙酸盐。

  DOI：

  10.1021/ol100840n
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-1-{[(3aS,4S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-(epoxyimino)-1,3-benzodioxol-8-yl]carbonyl}-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1RS,4SR,7RS,8RS)-(+/-)-7,8-O-Isopropylidenedioxy-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  通过掩蔽的邻苯醌与同手性亚硝基亲二烯物的杂Diels-Alder反应策略合成光学纯的Conduramines

  摘要：

  描述了被掩盖的邻苯甲醌（MOB）与同手性亚硝基二烯亲和体的高度立体选择性杂Diels-Alder反应及其在（+）- ent -conduramine F-1，（+）-conduramine E-1，（ -）-conduramine A-1，（+）-conduramine A-1四乙酸盐和（-）- ent -conduramine A-1四乙酸盐。

  DOI：

  10.1021/ol100840n

文献信息

• Schuerrle, Karsten; Beier, Barbara; Piepersberg, Wolfgang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2407 - 2412
  作者：Schuerrle, Karsten、Beier, Barbara、Piepersberg, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Optically Pure Conduramines via the Strategy of Hetero Diels−Alder Reaction of Masked <i>o</i>-Benzoquinones with Homochiral Nitroso Dienophiles
  作者：Ping-Hsun Lu、Ching-Shun Yang、Badugu Devendar、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/ol100840n

  日期：2010.6.4

  Highly stereoselective hetero Diels−Alder reactions of masked o-benzoquinones (MOBs) with homochiral nitroso dienophiles are described along with their application in the syntheses of (+)-ent-conduramine F-1, (+)-conduramine E-1, (−)-conduramine A-1, (+)-conduramine A-1 tetraacetate, and (−)-ent-conduramine A-1 tetraacetate.

  描述了被掩盖的邻苯甲醌（MOB）与同手性亚硝基二烯亲和体的高度立体选择性杂Diels-Alder反应及其在（+）- ent -conduramine F-1，（+）-conduramine E-1，（ -）-conduramine A-1，（+）-conduramine A-1四乙酸盐和（-）- ent -conduramine A-1四乙酸盐。