(E)-N-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methyl-3-phenylprop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methyl-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: PLYHKAOFQMPUCH-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methyl-3-phenylprop-2-enamide 在 gadolinium(III) isopropoxide 、 (-)-(R)-6-6'-diiodo-1,1'-bi-2-naphthol 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 Tris(4-methoxyphenyl)phosphine oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-甲基α,β-不饱和苯胺作为酯替代物的催化不对称环氧化

  摘要：

  以苯胺为模板实现了α-甲基α,β-不饱和羧酸衍生物的催化不对称环氧化反应。Pr(Oi-Pr)3-6,6'-Ph-BINOL 配合物 (10 mol%) 与 Ph3P(O) (30 mol%) 添加剂促进苯胺的环氧化，产率高达 99%，ee 高达 88% . 对于 α-甲基-β-Ph α,β-不饱和苯胺，Gd(Oi-Pr)3-6,6'-I-BINOL 配合物 (10 mol%) 与 Ar3P(O) (30 mol%, Ar = 4-甲氧基苯基）是合适的，以87%的产率和78%的ee得到环氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956491

文献信息

• Catalytic Asymmetric Epoxidation of α-Methyl α,β-Unsaturated Anilides as Ester Surrogates
  作者：Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki、Zhihua Chen、Hiroyuki Morimoto

  DOI：10.1055/s-2006-956491

  日期：2006.12

  Catalytic asymmetric epoxidation of α-methyl α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives was achieved using anilide as a template. The Pr(Oi-Pr)3-6,6′-Ph-BINOL complex (10 mol%) with a Ph3P(O) (30 mol%) additive promoted the epoxidation of anilides in up to 99% yield and 88% ee. For α-methyl-β-Ph α,β-unsaturated anilide, the Gd(Oi-Pr)3-6,6′-I-BINOL complex (10 mol%) with Ar3P(O) (30 mol%, Ar = 4-methoxyphenyl)

  以苯胺为模板实现了α-甲基α,β-不饱和羧酸衍生物的催化不对称环氧化反应。Pr(Oi-Pr)3-6,6'-Ph-BINOL 配合物 (10 mol%) 与 Ph3P(O) (30 mol%) 添加剂促进苯胺的环氧化，产率高达 99%，ee 高达 88% . 对于 α-甲基-β-Ph α,β-不饱和苯胺，Gd(Oi-Pr)3-6,6'-I-BINOL 配合物 (10 mol%) 与 Ar3P(O) (30 mol%, Ar = 4-甲氧基苯基）是合适的，以87%的产率和78%的ee得到环氧化物。