2-acetyl-8-bromoquinoline | 1355018-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-8-bromoquinoline
• 英文别名: 1-(8-bromoquinolin-2-yl)ethan-1-one；8-bromo-2-acetylquinoline；1-(8-Bromoquinolin-2-YL)ethanone
• CAS: 1355018-24-4
• 化学式: C₁₁H₈BrNO
• 分子量: 250.095
• InChiKey: RFRRSHWJBPVXBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-8-bromoquinoline 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S,E)-1-(8-(4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)quinolin-2-yl)-N-(2,6-diisopropylphenyl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  铁催化烯烃的高对映选择性加氢

  摘要：

  在这里，我们首次报道了铁催化的高度对映选择性氢化的最低限度官能化的 1,1-二取代烯烃，以获得具有完全转化率和优异ee 的手性烷烃。设计并合成了一种新型手性8-恶唑啉亚氨基喹啉配体及其铁配合物。该协议通过使用 1 个大气压的氢气操作简单，并显示出良好的官能团耐受性。氘标记实验提出了一种主要机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04773
• 作为产物：
  描述：

  1-(8-bromoquinolin-2-yl)ethanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-acetyl-8-bromoquinoline
  参考文献：
  名称：

  手性 SPINOL 硼磷酸盐催化频哪醇硼烷的不对称还原胺化反应

  摘要：

  使用手性 SPINOL 衍生的硼磷酸盐作为催化剂，酮与频哪醇硼烷的催化不对称还原胺化反应已经实现。在温和的反应条件下，获得了一系列具有多个官能团的手性胺衍生物，具有良好至优异的产率和对映选择性（高达 97% 产率，98% ee）。此外，该方法的合成适用性已通过 ( R )-Fendiline 的不对称合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03866

文献信息

• Phosphine-Iminoquinoline Iron Complexes for Ethylene Polymerization and Copolymerization
  作者：Dan Zhang、Yanlu Zhang、Wenjun Hou、Zhibin Guan、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00537

  日期：2017.10.9

  The synthesis and olefin polymerization behavior of a series of new phosphine-iminoquinoline iron complexes is described. Upon activation, the iron complexes are highly active for ethylene polymerization, producing low molecular weight (MW) linear polyethylene (PE) with activities up to 108 g of PE/((mol of Fe) h). This activity is comparable to that of the most active bis(imino)pyridine iron catalysts

  描述了一系列新型膦-亚氨基喹啉铁配合物的合成和烯烃聚合行为。活化后，铁络合物对乙烯聚合反应具有很高的活性，产生的低分子量（MW）线性聚乙烯（PE）的活性最高为10 8 g PE /（（Fe摩尔）h）。该活性与最具活性的双（亚氨基）吡啶铁催化剂和非均相齐格勒-纳塔催化剂的活性相当。所得聚合物的MW和分子量分布（MWD）可以通过催化剂结构的改性来控制。另外，在活化后，铁络合物能够使乙烯与1-辛烯共聚，从而得到引入α-烯烃的共聚物高达8.8％。
• 基于喹啉骨架的SNN配体、其铁络合物及制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111747891B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种基于喹啉骨架的SNN配体、其铁络合物及制备方法和应用。本发明提供了一种如式I所示的基于喹啉骨架的SNN配体，其铁络合物对含烯烃化合物的聚合反应，具有优异的催化活性，共聚时单体插入率高，可生成形状为蜡状或者油状的聚烯烃产品。且上述催化反应在底物为乙烯和非共轭二烯烃时主要生成了主链含有不饱和键的共聚物，且各种支链较少。
• 一种手性含亚胺喹啉噁唑啉类化合物及其金属络合物以及制备方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN113880822B

  公开（公告）日：2023-09-19

  本发明公开了一种手性含亚胺喹啉噁唑啉类化合物，所述的化合物是高光学纯的，结构式如式(1)所示，并公开了其制备方法。本发明还公开了手性含亚胺喹啉噁唑啉类化合物与过渡金属盐络合得到的金属络合物，如式(6)所示。本发明合成路线高效，两步总产率可达到85％。手性含亚胺喹啉噁唑啉类化合物的金属络合物可作为催化剂，催化碳碳或碳杂原子双键上进行硅氢化或硼氢化反应，尤其适用于制备高区域选择性和光学选择性的手性有机化合物。#imgabs0#
• 一种铁络合物催化剂催化烯烃的不对称氢化反应制备手性烷基化合物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN112851479B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了一种铁络合物催化剂催化烯烃的不对称氢化反应制备手性烷基化合物的方法：以式I所示的二取代烯烃为原料，以常压氢气作为氢源，FeX2‑8‑OIQ络合物为催化剂，以硅烷类化合物、乙腈为助催化剂，在还原剂的作用下，反应12‑24小时制得式II所示的手性烷基化合物。本发明方法反应条件温和，操作简便，原子经济性高。另外，反应无需其他任何的有毒过渡金属(如钌、铑、钯等)盐类的加入，在药物和材料合成上具有较大的实际应用价值。且反应的转化率也较好，一般均可达到>99％，对映体选择性也较高，一般为70％～99％。
• 基于喹啉骨架的PNN配体、其铁络合物及制备 方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN106432336B

  公开（公告）日：2018-09-18

  本发明公开了一种基于喹啉骨架的PNN配体、其铁络合物及制备方法和应用。配体结构如式I所示，各取代基的定义如说明书和权利要求书中所述。配体与铁卤化物反应得到铁络合物，络合物结构如式II所示，其可用于催化乙烯聚合反应、乙烯与α‑烯烃或非共轭二烯共聚反应以及(乙烯‑非共轭二烯)共聚物官能化反应，具有优异的催化活性。