反油酸乙酯 | 6114-18-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 反油酸乙酯
• 中文别名: 反十八烯酸乙酯
• 英文名称: elaidic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl elaidate；(E)-9-octadecenoic acid ethyl ester；ethyl oleate；Elaidinsaeure-ethylester；9-Octadecenoic acid, ethyl ester；ethyl (E)-octadec-9-enoate
• CAS: 6114-18-7
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂
• 分子量: 310.521
• InChiKey: LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  5.8°C
• 沸点：
  390.66°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8664
• LogP：
  8.528 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  2174.2;2174

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  |-20°C|

制备方法与用途

概述

反油酸乙酯具有花香、果香以及油脂的气息，其黏性较小且极易被身体组织吸收。这种特性使得它可作为类固醇及其他脂类药物的优良溶剂，并可用作某些肌肉内注射制剂的载体和微乳剂。2010年版《中国药典》已将其列为药用辅料部分的新增品种之一，显示出其在化工、医药及食品行业中的较高实用价值。

用途

反油酸乙酯是一种高级脂肪酸醇酯，呈淡黄色油状液体，广泛应用于化工、纺织、医药、日化和食品等工业中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反油酸乙酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到(Z)-9,10-epoxyoctadecanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷（V）介导的转化的催化：阿普尔条件下环氧树脂的二氯化反应

  摘要：

  已经开发了立体有择的三苯基膦氧化物催化的1，2-二氯化环氧化物。该反应对于一定范围的末端和内部环氧化物是有效的。与经典的Appel型环氧化物二氯化相反，草酰氯用作化学计量试剂，用于从催化三苯膦氧化物生成负责二氯化作用的氯盐。

  DOI：

  10.1021/ol102010h
• 作为产物：
  描述：

  三反油酸甘油酯 在 盐酸 、 alkaline solution 作用下， 生成 反油酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Meyer,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1840, vol. 35, p. 182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL METHOD FOR PREPARING POLYOLS AND PRODUCTS OBTAINED
  申请人：Cramail Henri

  公开号：US20130005937A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to a method for preparing polyols of formula (I″) R′ 1 being H or an alkyl group, R″ being especially an alkyl group, A 1 , being an alkylene radical and R 3 , are being especially a group -A 2 -O—Y′, A 2 being an alkylene radical and Y′ being especially H, said method especially comprising a step of epoxidation of a compound of formula R″ 1 being H or an alkyl group, A 1 being defined as above in formula (I″) and R 4 being especially a group -A 2 -O—Y 1 ′, A 2 being defined as above in formula (I″) and Y′ 1 being especially H, in order to obtain a compound of formula A 1 being defined as above, R′″ 1 being H or an alkyl group and R 5 being especially a group of formula -A 2 -O—Y 2 ′, A 2 being as defined above in formula (I″) and Y′ 2 being especially H,

  该发明涉及一种制备式(I″)的聚醇的方法，其中R′1为H或烷基，R″尤其为烷基，A1为亚烷基基团，R3尤其为一个-A2-O—Y′基团，A2为亚烷基基团，Y′尤其为H，所述方法尤其包括一步骤，即将式R″1为H或烷基，A1如上述在式(I″)中定义，R4尤其为一个-A2-O—Y1′基团，A2如上述在式(I″)中定义，Y′1尤其为H的化合物环氧化，以获得式A1如上述定义，R′″1为H或烷基，R5尤其为一个-A2-O—Y2′基团，A2如上述在式(I″)中定义，Y′2尤其为H的化合物。
• Attraction and Electrophysiological Response to Identified Rectal Gland Volatiles in Bactrocera frauenfeldi (Schiner)
  作者：Saeedeh Noushini、Jeanneth Perez、Soo Jean Park、Danielle Holgate、Vivian Mendez Alvarez、Ian Jamie、Joanne Jamie、Phillip Taylor

  DOI：10.3390/molecules25061275

  日期：——

  as attractants, there have been no studies investigating the identity or activity of rectal gland secretions or emission profiles of this species. The present study (1) identifies the chemical profile of volatile compounds produced in rectal glands and released by B. frauenfeldi, (2) investigates which of the volatile compounds elicit an electroantennographic or electropalpographic response, and (3)

  Bactrocera frauenfeldi (Schiner)（双翅目：实蝇科）是巴布亚新几内亚特有的一种多食性果蝇害虫物种，已在几个太平洋岛屿和澳大利亚定居。尽管它对许多作物具有重要的经济意义，化学介导的性交流在实蝇的生殖生物学中起着关键作用，以及信息素作为引诱剂的潜在应用，但还没有研究调查直肠腺的特性或活动该物种的分泌物或排放特征。本研究 (1) 确定了直肠腺中产生并由 B. frauenfeldi 释放的挥发性化合物的化学特征，(2) 调查哪些挥发性化合物会引起触电图或触电图反应，(3) 研究腺体排放作为吸引配偶的性信息素的潜在功能。通过气相色谱-质谱法分析了来自 B. frauenfeldi 的性成熟雄性和雌性的直肠腺提取物和顶空收集物。男性直肠腺体含有 (E,E)-2-ethyl-8-methyl-1,7-dioxaspiro [5.5] undecane 作为主要成分和 (E
• Electrophysiological Responses of Bactrocera kraussi (Hardy) (Tephritidae) to Rectal Gland Secretions and Headspace Volatiles Emitted by Conspecific Males and Females
  作者：Sally Noushini、Soo Jean Park、Jeanneth Perez、Danielle Holgate、Vivian Mendez、Ian M. Jamie、Joanne F. Jamie、Phillip W. Taylor

  DOI：10.3390/molecules26165024

  日期：——

  Pheromones are biologically important in fruit fly mating systems, and also have potential applications as attractants or mating disrupters for pest management. Bactrocera kraussi (Hardy) (Diptera: Tephritidae) is a polyphagous pest fruit fly for which the chemical profile of rectal glands is available for males but not for females. There have been no studies of the volatile emissions of either sex

  信息素在果蝇交配系统中具有重要的生物学意义，并且还具有作为害虫管理的引诱剂或交配干扰剂的潜在应用。 Bactrocera kraussi (Hardy)（双翅目：实蝇科）是一种杂食性害虫果蝇，其直肠腺的化学特征仅适用于雄性，但不适用于雌性。目前还没有关于性别挥发性排放或对这些化合物的电生理反应的研究。本研究（i）通过气相色谱-质谱（GC-MS）建立了两性B. kraussi直肠腺内容物和挥发物的化学特征，（ii）评估了气相色谱对已鉴定化合物的检测 -触角电图检测（GC-EAD）和触角电图检测（GC-EPD）。在雄性B. kraussi 的直肠腺中鉴定出 16 种化合物，在雌性 B. kraussi的直肠腺中鉴定出 29 种化合物。在这些化合物中，有 5 种在雄性的顶部空间中检测到，13 种在雌性的顶部空间中检测到。 GC-EPD 测定记录了两性针对 ( E , E )-2,8-二甲基-1,7-二氧螺[5
• Epoxidation of Fatty Acid Esters with Aqueous Hydrogen Peroxide in the Presence of Molybdenum Oxide–Tributyltin Chloride on Charcoal Catalyst
  作者：Yasushi Itoi、Masami Inoue、Saburo Enomoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.3941

  日期：1986.12

  The epoxidation of fatty acid esters was carried out with a 30% aqueous hydrogen peroxide in the presence of a molybdenum oxide–tributyltin chloride on a charcoal catalyst in 2-propanol at 50 °C. Such inner olefins as ethyl erucate and ethyl oleate gave good yields of 77 and 76%, respectively. Ethyl elaidate, a trans-form of ethyl oleate, was less reactive (40% yield). Several vegetable oils such as

  在氧化钼-氯化三丁基锡存在下，在 2-丙醇中的木炭催化剂上，在 50°C 下用 30% 的过氧化氢水溶液进行脂肪酸酯的环氧化。芥酸乙酯和油酸乙酯等内烯烃的产率分别为 77% 和 76%。反式形式的反式反式反式反酸乙酯反应性较低（40% 产率）。几种植物油如菜籽油、橄榄油、豆油、棉籽油、玉米油和亚麻籽油被氧化，环氧乙烷氧含量为 5.3% 至 3.5%。
• Cationic Silica-Supported N-Heterocyclic Carbene Tungsten Oxo Alkylidene Sites: Highly Active and Stable Catalysts for Olefin Metathesis
  作者：Margherita Pucino、Victor Mougel、Roman Schowner、Alexey Fedorov、Michael R. Buchmeiser、Christophe Copéret

  DOI：10.1002/anie.201510678

  日期：2016.3.18

  Designing supported alkene metathesis catalysts with high activity and stability is still a challenge, despite significant advances in the last years. Described herein is the combination of strong σ‐donating N‐heterocyclic carbene ligands with weak σ‐donating surface silanolates and cationic tungsten sites leading to highly active and stable alkene metathesis catalysts. These well‐defined silica‐supported

  尽管最近几年取得了重大进展，但设计具有高活性和稳定性的负载型烯烃复分解催化剂仍然是一个挑战。本文描述的是强σ供体的N杂环卡宾配体与弱σ供体的表面硅烷醇化物和阳离子钨位点的组合，从而形成了高活性和稳定的烯烃复分解催化剂。这些定义明确的二氧化硅负载催化剂[[[SiO] W（= O）（= CHCMe 2 Ph）（IMes）（OTf）]和[（≡SiO）W（= O）（= CHCMe 2 Ph）（ IMes）+ ] [B（Ar F）4 − ] [IMes = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-咪唑-2-亚烷基，B（Ar F）4 = B（3,5- （CF 3）2 C 6H 3）4 ]催化烯烃的复分解，并且阳离子物质对多种底物都表现出空前的活性，特别是对于末端烯烃，其丙烯的周转数超过120万。

表征谱图