2-(benzofuran-3-yl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzofuran-3-yl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(1-benzofuran-3-yl)-N-quinolin-8-ylacetamide
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: WABURJXRLDBHSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 、 2-(benzofuran-3-yl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide 、 联硼酸频那醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以86%的产率得到2-(2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的定向合成1,2-碳硼化和-硅烷化：烯烃范围，脱芳香化中的应用和由手性助剂进行立体控制。

  摘要：

  我们报告发展的钯（0）催化的含选择性可裂解的导向基团的烯烃的1,2-碳硼化和-硅烷化反应。使用B2 pin2或PhMe2 Si-Bpin作为亲核试剂，芳基/烯基三氟甲磺酸酯作为亲电子试剂，在这些转化中，广泛的单，二，三和四取代的烯烃是相容的。我们进一步描述了采用这种方法的富电子杂芳烃的定向脱芳香1，2-碳硼化。通过使用可移动的手性指导基团，我们证明了实现在Heck型烯烃1,2-双官能团中立体诱导的可行性。这项工作为通过精确的区域和立体控制获得高度官能化的硼酸盐和硅烷提供了新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201910304
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 苯并呋喃-3-乙酸 在 吡啶 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以87%的产率得到2-(benzofuran-3-yl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的定向合成1,2-碳硼化和-硅烷化：烯烃范围，脱芳香化中的应用和由手性助剂进行立体控制。

  摘要：

  我们报告发展的钯（0）催化的含选择性可裂解的导向基团的烯烃的1,2-碳硼化和-硅烷化反应。使用B2 pin2或PhMe2 Si-Bpin作为亲核试剂，芳基/烯基三氟甲磺酸酯作为亲电子试剂，在这些转化中，广泛的单，二，三和四取代的烯烃是相容的。我们进一步描述了采用这种方法的富电子杂芳烃的定向脱芳香1，2-碳硼化。通过使用可移动的手性指导基团，我们证明了实现在Heck型烯烃1,2-双官能团中立体诱导的可行性。这项工作为通过精确的区域和立体控制获得高度官能化的硼酸盐和硅烷提供了新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201910304