ethyl azulene-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: ethyl azulene-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: FLTDSRFNBLQAEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl azulene-4-carboxylate 在 氘代硫酸 作用下， 以74%的产率得到ethyl 1,3-dideuteroazulene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EPR Studies on Carboxylic Esters, 22 [1, 2]. Preparation of New Alkyl Azulenecarboxylates and EPR-spectroscopic Study of Their Radical Anions

  摘要：

  制备了五种烷基偶氮烯羧酸异构体。在氮烯骨架的某些位置引入了额外的取代基，如叔丁基或氘，以便于确定 EPR 光谱的质子超精细结构（hfs）耦合常数。通过微分脉冲极谱法和环形伏安法研究了这些酯的电化学行为。偶氮羧酸酯的原位电还原产生了相应的自由基阴离子，并记录了其 EPR 光谱。根据 hfs 耦合常数确定的这些非互变体系的自旋密度分布与 MO 计算的结果进行了比较，并讨论了取代基的影响。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-3303
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 茚满 在 四氯苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以1.5%的产率得到ethyl azulene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EPR Studies on Carboxylic Esters, 22 [1, 2]. Preparation of New Alkyl Azulenecarboxylates and EPR-spectroscopic Study of Their Radical Anions

  摘要：

  制备了五种烷基偶氮烯羧酸异构体。在氮烯骨架的某些位置引入了额外的取代基，如叔丁基或氘，以便于确定 EPR 光谱的质子超精细结构（hfs）耦合常数。通过微分脉冲极谱法和环形伏安法研究了这些酯的电化学行为。偶氮羧酸酯的原位电还原产生了相应的自由基阴离子，并记录了其 EPR 光谱。根据 hfs 耦合常数确定的这些非互变体系的自旋密度分布与 MO 计算的结果进行了比较，并讨论了取代基的影响。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-3303

文献信息

• EPR studies on carboxylic esters, 23 [1]. Preparation of new dialkyl azulenedicarboxylates and EPR-spectroscopic study of their radical anions
  作者：Jürgen Voss、Thomas Pesel、Dirk Buddensiek、Juuso Lehtivarjo

  DOI：10.1515/znb-2015-0008

  日期：2015.7.1

  azulenemonocarboxylates and subsequent alcoholysis or by alkoxycarbonylcarbene insertion of ethyl indane-2-carboxylate. The electrochemical behavior of the diesters was studied by means of differential pulse polarography and cyclovoltammetry. In-situ electroreduction of the azulenedicarboxylic esters led to the corresponding radical anions, the EPR spectra of which were recorded. For certain radical anions a rearrangement

  摘要 通过对茚满单羧酸烷基酯进行碳溴化和随后的醇解，或通过烷氧基羰基卡宾插入 2- 甲茚烷酸乙酯，制备了选定的二烷基茚二甲酸酯。通过微分脉冲极谱法和循环伏安法研究了二酯的电化学行为。菘烯二羧酸酯的原位电还原产生相应的自由基阴离子，并记录了其 EPR 光谱。对于某些自由基阴离子，观察到官能团从 5- 位迁移到 6- 位时发生重排。从质子超精细结构 (hfs) 耦合常数确定的这些非交替 π 电子系统中的自旋密度分布与 MO 计算的结果进行了比较，并就取代基的影响进行了讨论。