(R)-2-hydroxy-1,2-bis(5-methyl-2-furanyl)-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-1,2-bis(5-methyl-2-furanyl)-ethanone
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-1,2-bis(5-methylfuran-2-yl)ethanone
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: XFEDLVNZHYWKRN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 potassium phosphate buffer 、 benzoylformate decarboxylase 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到(R)-2-hydroxy-1,2-bis(5-methyl-2-furanyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric benzoin reaction catalyzed by benzoylformate decarboxylase

  摘要：

  Aromatic aldehydes are converted into benzoins by benzoylformate decarboxylase catalyzed C-C bond formation. The reaction affords (R)-benzoins with high enantiomeric excess and in good chemical yields. A broad range of aromatic aldehydes can be used as substrates in aqueous buffer or buffer/DMSO-solutions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00516-9

文献信息

• Synthesis of new chiral keto alcohols by baker’s yeast
  作者：Tülay Yıldız、Nurgül Çanta、Ayşe Yusufoğlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.01.003

  日期：2014.2

  Fourteen chiral α- and β-keto alcohols 2a–2r were synthesized by the asymmetric reduction of their corresponding diketones 1a–1r via baker’s yeast. In addition, ten corresponding racemic α-keto alcohols were synthesized by the benzoin condensation of their corresponding aldehydes, which were used for the determination of the ee values through their chiral resolution on chiral HPLC. Amongst the 15 diketones

  通过面包酵母通过不对称还原相应的二酮1a - 1r，合成了14种手性α-和β-酮醇2a - 2r。此外，通过苯甲酸的相应醛的苯偶姻缩合反应，合成了十种相应的外消旋α-酮醇，它们通过手性HPLC上的手性拆分用于测定ee值。在这15种二酮中，1j和手性α-酮醇2i，2j和手性β-酮醇2r是新型化合物。六种酮醇2b，2c，2d，2f，面包酵母首次合成了2h和2p。文献中有一些研究，其中在与本文报道的条件不同的各种条件下，将面包酵母应用于二酮1a，1g，1e，1k和1n。这些研究的产量和ee值不如我们的结果高。合成的所有酮醇均通过IR，NMR（1 H和13 C）和MS表征。还讨论了二酮的结构与产率，非对映选择性和对映体过量之间的关系。
• Asymmetric benzoin reaction catalyzed by benzoylformate decarboxylase
  作者：Ayhan S Demir、Thomas Dünnwald、Hans Iding、Martina Pohl、Michael Müller

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00516-9

  日期：1999.12

  Aromatic aldehydes are converted into benzoins by benzoylformate decarboxylase catalyzed C-C bond formation. The reaction affords (R)-benzoins with high enantiomeric excess and in good chemical yields. A broad range of aromatic aldehydes can be used as substrates in aqueous buffer or buffer/DMSO-solutions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.