2-(1-hydroxytridecyl)-5-methylfuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1-hydroxytridecyl)-5-methylfuran
• 英文别名: 1-(5-Methylfuran-2-yl)tridecan-1-ol
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: JNJWKLOAMXXCMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxytridecyl)-5-methylfuran 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-1-((2S,5S)-5-Methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-tridecan-1-ol 、 (S)-1-((2S,5S)-5-Methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-tridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Solvent Dependence of the Diastereoselective Hydrogenation of 2- and 2,5-Substituted Furylcarbinols on a Raney Nickel Contact

  摘要：

  在拉尼镍触点上对 2,5-二取代呋喃进行非对映选择性氢化，可以很容易地得到四氢呋喃甲醇 3 和 4。由于使用了醇作为溶剂，因此可以影响立体选择过程的方向（赤藓醇与赤藓醇）。目前达到的最高非对映选择性为 70%。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4210
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 溴代十二烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到2-(1-hydroxytridecyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  The Solvent Dependence of the Diastereoselective Hydrogenation of 2- and 2,5-Substituted Furylcarbinols on a Raney Nickel Contact

  摘要：

  在拉尼镍触点上对 2,5-二取代呋喃进行非对映选择性氢化，可以很容易地得到四氢呋喃甲醇 3 和 4。由于使用了醇作为溶剂，因此可以影响立体选择过程的方向（赤藓醇与赤藓醇）。目前达到的最高非对映选择性为 70%。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4210

文献信息

• The Solvent Dependence of the Diastereoselective Hydrogenation of 2- and 2,5-Substituted Furylcarbinols on a Raney Nickel Contact
  作者：Andreas Gypser、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1055/s-1996-4210

  日期：1996.3

  The diastereoselective hydrogenation of 2,5-disubstituted furans on a Raney nickel contact provides an easy access to tetrahydrofurylcarbinols 3 and 4. Due to the alcohol used as solvent it is possible to influence the direction of the stereoselection process (erythro vs. threo). The highest diastereoselectivities reached till now are in the range of 70%.

  在拉尼镍触点上对 2,5-二取代呋喃进行非对映选择性氢化，可以很容易地得到四氢呋喃甲醇 3 和 4。由于使用了醇作为溶剂，因此可以影响立体选择过程的方向（赤藓醇与赤藓醇）。目前达到的最高非对映选择性为 70%。