3-butyl-1-phenyl-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-butyl-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-butyl-1-phenyl-pyrazole；3-Butyl-1-phenylpyrazole
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: CGQCAXCOGLLVCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-1,2-己二醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三氟甲磺酸酐 、 thionyl diimidazole 、 碘 、 sodium sulfate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 3-butyl-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-trialkylsilyl pyrazoles from β-oxo acylsilanes

  摘要：

  The synthesis of beta -oxo acylsilanes via cyclic sulfates is described and applied to carbohydrates. These compounds are used for the synthesis of new silylated pyrazoles linked to a carbohydrate moiety by the addition of hydrazines. The regiochemistry of the reaction was determined by NMR analyses (H-1/C-13 and H-1/N-15 correlations). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01724-x

文献信息

• Exploiting Synergistic Catalysis for an Ambient Temperature Photocycloaddition to Pyrazoles
  作者：Christopher P. Lakeland、David W. Watson、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201904210

  日期：2020.1.2

  Sydnone-based cycloaddition reactions are a versatile platform for pyrazole synthesis, however they operate under harsh conditions (high temperature and long reaction times). Herein we report a strategy that addresses this limitation utilizing the synergistic combination of organocatalysis and visible-light photocatalysis. This new approach proceeds under ambient conditions and with excellent levels

  基于Sydnone的环加成反应是吡唑合成的通用平台，但是它们在苛刻的条件下（高温和长反应时间）运行。本文中，我们报告了一种利用有机催化和可见光光催化的协同组合解决这一局限性的策略。这种新方法在环境条件下进行，并且具有极好的区域控制能力。机理研究表明，光敏的sydnones（而不是烯胺）是成功实施该过程的关键。
• Single-step synthesis of pyrazoles using titanium catalysis
  作者：Amila A. Dissanayake、Aaron L. Odom

  DOI：10.1039/c1cc15809k

  日期：——

  A simple titanium complex catalyzes the coupling of alkynes, isonitriles, and monosubstituted hydrazines to generate substituted pyrazoles in a single step.

  一种简单的钛复合物可以催化炔烃、异氰化物和单取代肼的偶联反应，通过一步生成取代吡唑。
• One-Pot Oxidation and Rearrangement of Propargylamines and <i>in Situ</i> Pyrazole Synthesis
  作者：Jinshan Chen、Roberta Properzi、Daniel P. Uccello、Jennifer A. Young、Russell G. Dushin、Jeremy T. Starr

  DOI：10.1021/ol501842b

  日期：2014.8.15

  Reported here are procedures for a one-pot oxidation and rearrangement of propargylamines to synthesize enaminones, with supporting mechanistic studies. Also reported are the extended one-pot syntheses of pyrazoles, including celecoxib and various heterocyclic compounds.