[5-(biphenyl-4-carbonyl)-thiophen-2-yl]-biphenyl-4-yl-methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [5-(biphenyl-4-carbonyl)-thiophen-2-yl]-biphenyl-4-yl-methanone
• 英文别名: thiophene-2,5-diylbis([1,1'-biphenyl]-4-ylmethanone)；[5-(4-Phenylbenzoyl)thiophen-2-yl]-(4-phenylphenyl)methanone；[5-(4-phenylbenzoyl)thiophen-2-yl]-(4-phenylphenyl)methanone
• 化学式: C₃₀H₂₀O₂S
• 分子量: 444.554
• InChiKey: FLYZFPSSKRMADK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(biphenyl-4-carbonyl)-thiophen-2-yl]-biphenyl-4-yl-methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85 %的产率得到2,5-bis[(4-biphenylyl)(hydroxy)methyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor 促进芳基甲基酮与二甲基亚砜反应生成 2,5-二酰基噻吩和 β-酰基烯丙基甲基砜

  摘要：

  在本文中，描述了通过简单的溶剂改性，通过 Selectfluor 促进的级联环化和交叉偶联反应，从芳基甲基酮和二甲基亚砜 (DMSO) 方便地合成 2,5-二酰基噻吩和 β-酰基烯丙基甲基砜。该方法可以通过选择不同的溶剂比例来形成新的 C-C 和 C-S 键，其中作为合成子的 DMSO 分子可以选择性地引入甲基酮中。这种转化的特点包括容易获得的起始原料、优异的化学选择性和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04101
• 作为产物：
  描述：

  diethyl thiophene-2,5-dicarboxylate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [5-(biphenyl-4-carbonyl)-thiophen-2-yl]-biphenyl-4-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Facile Carboxylation Method and Its Application for Synthesis of Liquid Crystals

  摘要：

  将镁粉、1,2-二溴乙烷、芳基溴和二乙基二碳酸酯的混合物在THF中进行声波处理，随后在室温下用BF3·OEt2处理，以合理产率得到了芳基酯。研究了一系列芳基溴，并在反应条件下将其转化为相应的芳基酯。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815944

文献信息

• 一种2,5-二乙酰基噻吩类衍生物及其高选择性合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN115181088A

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明目的在于提供一种利用选择性氟试剂作为促进剂条件下芳基甲基酮和二甲亚砜合成2,5‑二乙酰基噻吩类衍生物及其高选择性的合成方法。该方法表现出令人印象深刻的官能团耐受性和底物范围，具有优异的化学选择性、区域选择性和立体选择性。该级联环化方案具有原料简单易商业直接购买、不含贵金属和有害副产品等优点。这种合成2,5‑二乙酰基噻吩类衍生物的策略可以为结构高度官能化或复杂的噻吩提供一条可选择的路线。