N-(2-hydroxy-4-nitrophenyl)-3,5-dimethoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-4-nitrophenyl)-3,5-dimethoxybenzamide
• 英文别名: N-(2-hydroxy-4-nitro-phenyl)-3,5-dimethoxy-benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₆
• 分子量: 318.286
• InChiKey: NWKBFCKDESCIQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-hydroxy-4-nitrophenyl)-3,5-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型抗菌苯甲酰胺的合成和分子对接研究。

  摘要：

  常规抗生素的普遍使用已导致许多致病菌耐药菌株的出现。因此，我们旨在合成许多N-（2-羟基-（4或5）-硝基苯基）苯甲酰胺衍生物作为一类新型的抗菌化合物。此外，我们的第二个目标是在结合模式下预测活性结构与酶（DNA回转酶和FtsA）之间的相互作用。在这项研究中，合成了13种N-（2-羟基-（4或5-硝基苯基）-取代的苯甲酰胺，并用微量稀释法测定了它们的抗菌活性，根据这项工作，没有一种化合物显示出对念珠菌的任何活性。一些苯甲酰胺（4N1、5N1、5N2）对金黄色葡萄球菌和MSSA的活性非常显着，MIC值<4 µg / ml，即使发现它们比头孢他啶更有效。还发现4N1对粪肠球菌的临床分离株比庆大霉素更有效。分子对接研究表明，4N1、5N1和5N2与DNA陀螺酶具有良好的相互作用。而且，5N1也以结合模式与FtsA酶相互作用。只有化合物5N4对大肠杆菌ATCC 25922表现出非常好的活性。这些发

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103368

文献信息

• Synthesis and microbiological activity of some N-(2-hydroxy-4-substitutedphenyl)benzamides, phenylacetamides and furamides as the possible metabolites of antimicrobial active benzoxazoles
  作者：Esin Akı-Şener、Kamuran K. Bingöl、Özlem Temiz-Arpacı、İsmail Yalçın、Nurten Altanlar

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01226-0

  日期：2002.5

  The synthesis of some N-(2-hydroxy-4-substitutedphenyl)benzamides, phenylacetamides and furamides as the possible metabolites of benzoxazoles (II1-15) was performed in order to determine their in vitro antimicrobial activity against three Gram-positive bacteria, two Gram-negative bacteria and the fungus Candida albicans and their activities were compared with several control drugs. The compounds II11, II12, and II13 were found active at a MIC value of 12.5 mug/ml against the Gram-negative microorganism Pseudomonas aeruginosa. Most of the compounds show antibacterial activity at MIC a value of 25 mug/ml against the Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus. For the antifungal activity against C. albicans, compound II10 was found more active than the other derivatives. The antimicrobial activity of some of these benzamides, phenylacetamides (II1 and II10) which are the possible metabolites of benzoxazoles, was also compared to their corresponding cyclic analogues III-IV. Compound II10 possesses two dilutions better antifungal activity than its cyclic analogue, benzoxazole IV, against C. albicans. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.