2-thiazolinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-thiazolinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-ylsulfanyl)oxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₃₇H₃₁NO₉S₂
• 分子量: 697.786
• InChiKey: ZUJMHBJTYIUZJQ-HJXGLETNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 2-thiazolinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-D-mannopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以87%的产率得到methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-噻唑啉基（STaz）糖苷是用于聚合选择性，化学选择性和正交寡糖合成的通用构建基块。

  摘要：

  为了开发有效寡糖组装的新方法，已合成了一系列S-噻唑啉基（STaz）糖苷。这些新颖的衍生物针对各种反应条件进行了评估，并显示出能够以武装-解除武装的方式进行化学选择性活化。此外，与其他常见的离去基团相比，S-噻唑啉基部分显示出显着的选择性活化倾向。相反，可以在STaz部分上选择性激活各种离去基团，从而允许STaz / S-乙基和STaz / S-苯基正交方法。为了证明新型STaz衍生物的多功能性，已经以收敛的选择性，正交和化学选择性方式合成了许多寡糖靶标。

  DOI：

  10.1002/chem.200600262
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl bromide 、 potassium 4,5-dihydrothiazole-2-thiolate 在 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-thiazolinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-噻唑啉基（STaz）糖苷是用于聚合选择性，化学选择性和正交寡糖合成的通用构建基块。

  摘要：

  为了开发有效寡糖组装的新方法，已合成了一系列S-噻唑啉基（STaz）糖苷。这些新颖的衍生物针对各种反应条件进行了评估，并显示出能够以武装-解除武装的方式进行化学选择性活化。此外，与其他常见的离去基团相比，S-噻唑啉基部分显示出显着的选择性活化倾向。相反，可以在STaz部分上选择性激活各种离去基团，从而允许STaz / S-乙基和STaz / S-苯基正交方法。为了证明新型STaz衍生物的多功能性，已经以收敛的选择性，正交和化学选择性方式合成了许多寡糖靶标。

  DOI：

  10.1002/chem.200600262

文献信息

• S-Thiazolinyl (STaz) Glycosides as Versatile Building Blocks for Convergent Selective, Chemoselective, and Orthogonal Oligosaccharide Synthesis
  作者：Papapida Pornsuriyasak、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1002/chem.200600262

  日期：2006.8.25

  In the aim of developing new procedures for efficient oligosaccharide assembly, a range of S-thiazolinyl (STaz) glycosides have been synthesized. These novel derivatives were evaluated against a variety of reaction conditions and were shown to be capable of being chemoselectively activated in the armed-disarmed fashion. Moreover, the S-thiazolinyl moiety exhibited a remarkable propensity for selective

  为了开发有效寡糖组装的新方法，已合成了一系列S-噻唑啉基（STaz）糖苷。这些新颖的衍生物针对各种反应条件进行了评估，并显示出能够以武装-解除武装的方式进行化学选择性活化。此外，与其他常见的离去基团相比，S-噻唑啉基部分显示出显着的选择性活化倾向。相反，可以在STaz部分上选择性激活各种离去基团，从而允许STaz / S-乙基和STaz / S-苯基正交方法。为了证明新型STaz衍生物的多功能性，已经以收敛的选择性，正交和化学选择性方式合成了许多寡糖靶标。