叔-丁基5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-基乙酸酯 | 1226-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 叔-丁基5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-基乙酸酯
• 英文名称: 5-Methoxy-2-methyl-indol-3-essigsaeure-tert-butylester
• 英文别名: 5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid tert-butyl ester；(5-methoxy-2-methyl-indol-3-yl)-acetic acid tert-butyl ester；t-Butyl [5-methoxy-2-methyl-indol-3-yl]-acetate；t-Butyl 2-methyl-5-methoxy-3-indolylacetate；5-Methoxy-2-methylindole-3-acetic acid, t-butyl ester；tert-butyl 2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 1226-02-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: NJASLAROWSIPFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  414.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 叔-丁基5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-基乙酸酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-essigsaeure-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚美辛及其类似物的合成方法

  摘要：

  本发明属于吲哚美辛合成技术领域，公开了一种吲哚美辛及其类似物的合成方法，所述吲哚美辛及其类似物的合成方法包括：通过钯催化的反应在吲哚C2位直接引入烷基、芳环或杂芳环；在吲哚C3位置引入羧酸片段；在吲哚N1位引入芳酰基。本发明解决了现有的吲哚美辛合成方法大多都是通过构建吲哚环然后进行修饰，基于这一合成策略对吲哚美辛分子进行简单的结构改变往往需要从头合成，对于吲哚美辛分子的后期修饰及构效关系研究合成步骤冗长的问题。

  公开号：

  CN110981781A
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基吲哚 、 醋酸叔丁酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到叔-丁基5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚美辛及其类似物的合成方法

  摘要：

  本发明属于吲哚美辛合成技术领域，公开了一种吲哚美辛及其类似物的合成方法，所述吲哚美辛及其类似物的合成方法包括：通过钯催化的反应在吲哚C2位直接引入烷基、芳环或杂芳环；在吲哚C3位置引入羧酸片段；在吲哚N1位引入芳酰基。本发明解决了现有的吲哚美辛合成方法大多都是通过构建吲哚环然后进行修饰，基于这一合成策略对吲哚美辛分子进行简单的结构改变往往需要从头合成，对于吲哚美辛分子的后期修饰及构效关系研究合成步骤冗长的问题。

  公开号：

  CN110981781A

文献信息

• Indole derivatives useful to treat estrogen-related neoplasms and
  申请人：——

  公开号：US05877202A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  The present invention relates to novel indole derivatives useful in down-regulating estrogen receptor expression. Also included are methods for the treatment of neoplasms or of controlling the growth of a neoplasm in a patient afflicted with a neoplastic disease, especially estrogen-dependent neoplasms such as those associated with breast, ovarian and cervical tissue. Another embodiment of the present invention is a method of prophylactically treating a patient at risk of developing a neoplastic disease state. Also provided is a method for treating autoimmune diseases. Also included are pharmaceutical compositions of the novel indole derivatives.

  本发明涉及一种新型吲哚衍生物，可用于下调雌激素受体表达。还包括用于治疗肿瘤或控制患有肿瘤疾病的患者中的肿瘤生长的方法，特别是与乳腺、卵巢和宫颈组织相关的雌激素依赖性肿瘤。本发明的另一实施例是一种预防性治疗患有发展肿瘤疾病风险的患者的方法。还提供了一种用于治疗自身免疫疾病的方法。还包括新型吲哚衍生物的药物组合物。
• ortho-Carbaborane derivatives of indomethacin as cyclooxygenase (COX)-2 selective inhibitors
  作者：Matthias Scholz、Anna L. Blobaum、Lawrence J. Marnett、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.063

  日期：2012.8

  A series of novel indomethacin analogues with carbaboranes as three-dimensional substitutes for the chlorophenyl ring have been prepared. Their cyclooxygenase (COX) inhibition and enzyme selectivity has been tested and compared to the corresponding adamantyl analogues. Surprisingly, only the ortho-carbaborane derivatives were active compounds. Preliminary biological studies gave an interesting insight into the validity of employing carbaboranes as pharmacophores. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5776962A
  申请人：——

  公开号：US5776962A

  公开（公告）日：1998-07-07
• 一种吲哚美辛及其类似物的合成方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN110981781A

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明属于吲哚美辛合成技术领域，公开了一种吲哚美辛及其类似物的合成方法，所述吲哚美辛及其类似物的合成方法包括：通过钯催化的反应在吲哚C2位直接引入烷基、芳环或杂芳环；在吲哚C3位置引入羧酸片段；在吲哚N1位引入芳酰基。本发明解决了现有的吲哚美辛合成方法大多都是通过构建吲哚环然后进行修饰，基于这一合成策略对吲哚美辛分子进行简单的结构改变往往需要从头合成，对于吲哚美辛分子的后期修饰及构效关系研究合成步骤冗长的问题。