3-(1-methyl-2-(S)-pyrrolidinylmethoxy)-5-trifluoromethylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-methyl-2-(S)-pyrrolidinylmethoxy)-5-trifluoromethylpyridine
• 英文别名: 3-((S)-1-Methyl-pyrrolidin-2-ylmethoxy)-5-trifluoromethyl-pyridine；3-[[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methoxy]-5-(trifluoromethyl)pyridine
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃N₂O
• 分子量: 260.259
• InChiKey: WKNCGEBUTIJXEI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-5-三氟甲基吡啶 、 N-甲基-L-脯氨醇 在 乙酸乙酯 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 170 mg of the title compound的产率得到3-(1-methyl-2-(S)-pyrrolidinylmethoxy)-5-trifluoromethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling

  摘要：

  该专利涉及一种新型杂环醚化合物，其化学式为：##STR1## 其中n，*，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和y都有具体定义，或其药学上可接受的盐或前药。这些化合物可用于选择性控制神经递质释放，并制备了具有治疗效果的药物组合物。该专利还涉及将上述组合物用于选择性控制哺乳动物神经递质释放的方法。

  公开号：

  US05948793A1

文献信息

• Heterocyclic ether compounds useful in controlling neurotransmitter
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05914328A1

  公开（公告）日：1999-06-22

  Novel heterocyclic ether compounds of the formula: ##STR1## wherein *, A,B, n, R.sup.1, R.sup.2 and X are specifically defined, or pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof, which are useful in selectively activating or inhibiting neurotransmitter release; to therapeutically-effective pharmaceutical compositions of these compounds; and to the use of said compositions to activate or inhibit neurotransmitter release in mammals.

  新型杂环醚化合物的化学式为：##STR1## 其中，*、A、B、n、R.sup.1、R.sup.2 和 X 具体定义，或其在药学上可接受的盐或前药，可用于选择性激活或抑制神经递质释放；这些化合物的治疗有效药物组合物；以及使用所述组合物在哺乳动物中激活或抑制神经递质释放。
• 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05948793A1

  公开（公告）日：1999-09-07

  Novel heterocyclic ether compounds of the formula: ##STR1## wherein n, *, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and y are specifically defined, or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, which are useful in selectively controlling neurotransmitter release; therapeutically-effective pharmaceutical compositions of these compounds; and use of said compositions to selectively control neurotransmitter release in mammals.

  新型杂环醚化合物的化学式为：##STR1## 其中n，*，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和y具体定义，或其药学上可接受的盐或前药，可用于选择性控制神经递质释放；这些化合物的治疗有效药物组合物；以及利用所述组合物在哺乳动物中选择性控制神经递质释放。
• US5914328A
  申请人：——

  公开号：US5914328A

  公开（公告）日：1999-06-22
• US5948793A
  申请人：——

  公开号：US5948793A

  公开（公告）日：1999-09-07
• Synthesis and structure-activity relationships of pyridine-modified analogs of 3-[2-((S)-pyrrolidinyl)methoxy]pyridine, A-84543, a potent nicotinic acetylcholine receptor agonist
  作者：Nan-Horng Lin、David E Gunn、Yihong Li、Yun He、Hao Bai、Keith B Ryther、Theresa Kuntzweiler、Diana L Donnelly-Roberts、David J Anderson、Jeffrey E Campbell、James P Sullivan、Stephen P Arneric、Mark W Holladay

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00019-5

  日期：1998.2

  Analogs of 3-[2-((S)-pyrrolidinyl)methoxy]pyridine (A-84543, 1) with 2-, 4-, 5-, and 6-substituents on the pyridine ring were synthesized. These analogs exhibited Ki values ranging from 0.15 to > 9,000 nM when tested in vitro for neuronal nicotinic acetylcholine receptor binding activity. Assessment of functional activity at subtypes of neuronal nicotinic acetylcholine receptors indicates that pyridine substitution can have a profound effect on efficacy at these subtypes, and several subtype-selective agonists and antagonists have been identified. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.