3-phenyl-5H-pyrido[4,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5H-pyrido[4,3-b]indole
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: NGUFRYKLWRFSCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 苯甲酸 、 L-硫代脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-phenyl-5H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲meth素从2-炔基吲哚-3-甲醛中无过渡金属地获得吡咯并咔唑

  摘要：

  开发了一种有效的方法，该方法利用无金属的脱羧环化，环的扩展和环的收缩策略，通过偶氮甲meth内酯的生成，由2-炔基吲哚-3-甲醛和1-脯氨酸合成功能化的四氢吡啶基/喹啉咔唑。2-炔基吲哚-3-甲醛与1-硫代脯氨酸的反应导致形成γ-咔啉。借助于这种方便的方法，可以有效地合成多种生物活性的杂环咔唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00980

文献信息

• Transition-Metal-Free Access to Pyridocarbazoles from 2-Alkynylindole-3-carbaldehydes via Azomethine Ylide
  作者：Shalini Verma、Pawan K. Mishra、Manoj Kumar、Souvik Sur、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00980

  日期：2018.6.15

  An efficient approach for the synthesis of functionalized tetrahydro-pyrido/quinolinocarbazoles from 2-alkynylindole-3-carbaldehydes and l-proline utilizing a metal-free decarboxylative cyclization, ring expansion, and ring contraction strategy via the generation of azomethine ylide was developed. The reaction of 2-alkynylindole-3-carbaldehydes with l-thioproline leads to the formation of γ-carbolines

  开发了一种有效的方法，该方法利用无金属的脱羧环化，环的扩展和环的收缩策略，通过偶氮甲meth内酯的生成，由2-炔基吲哚-3-甲醛和1-脯氨酸合成功能化的四氢吡啶基/喹啉咔唑。2-炔基吲哚-3-甲醛与1-硫代脯氨酸的反应导致形成γ-咔啉。借助于这种方便的方法，可以有效地合成多种生物活性的杂环咔唑。
• 包含新的配体结构的金属配合物
  申请人：通用显示公司

  公开号：CN102449107B

  公开（公告）日：2016-05-18

  提供了包含金属配合物的化合物，该配合物具有新的配体。特别是，该化合物是包含新的氮杂DBX配体的铱配合物。这些化合物可以用于有机发光器件中，特别是作为发光掺杂剂，提供改善的效率、低的操作电压和长的寿命。
• Synthesis of β- and γ-Carbolines by the Palladium/Copper-Catalyzed Coupling and Cyclization of Terminal Acetylenes
  作者：Haiming Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0258857

  日期：2002.10.1

  A variety of 3-substituted beta- and gamma-carbolines have been synthesized from N-substituted 3-iodoindole-2-carboxaldehydes and 2-bromoindole-3-carboxaldehydes, respectively. The coupling of these aldehydes with various terminal acetylenes with PdCl2(PPh3)(2)/CuI as the catalyst readily affords the corresponding alkynylindole carboxaldehydes, which have subsequently been converted to the corresponding tert-butylimines and cyclized to beta- and gamma-carbolines by either copper-catalyzed or thermal processes.
• Deprotection of N-sulfonyl nitrogen-heteroaromatics with tetrabutylammonium fluoride
  作者：Akito Yasuhara、Takao Sakamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10653-0

  日期：1998.2

  The deprotection of N-methylsulfonyl, N-(p-toluenesufonyl), and N-phenylsulfonyl nitrogen-heteroaromatic compounds proceeds easily in excellent yields by refluxing with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) in THF. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Metal-Free Carbonyl-Assisted Regioselective Hydration of Alkynes: An Access to Dicarbonyls
  作者：Shalini Verma、Manoj Kumar、Pawan K. Mishra、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01649

  日期：2019.7.5

  Metal-free regioselective hydration of o-alkynylaldehydes with the assistance of neighboring carbonyl oxygen is disclosed. The developed protocol provides a facile route to synthesize a series of multisubstituted carbonyl containing scaffolds that enable the potential application toward the synthesis of highly diversified 5-azaindoles. gamma-Carbolines and 2,8-diazacarbazoles can also be accessed directly without isolating the dicarbonyl compounds. The developed methodology is operationally simple and environment-friendly, tolerates a wide variety of functional groups, and is applicable toward large scale synthesis.