methyl (E)-3-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(3-formylindol-2-yl)acrylate；methyl (E)-3-(3-formyl-1H-indol-2-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: LPXAYYSAXSGKSH-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acrylate 在 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (13R,13aS)-13-(2-methoxy-2-oxoethyl)-7-oxo-12,13-dihydrobenzo[4',5']isothiazolo[2',3':1,6]pyrido[4,3-b]indole-13a(7H)-carboxylate 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一碳烯催化剂，以吲哚芳香醛激活远程δ-SP的加成2碳为质子化形式和[4 + 2]反应

  摘要：

  将卡宾催化剂添加到吲哚芳基醛中导致远离催化剂五个原子的远程sp 2碳的活化。在催化剂和底物之间形成的不饱和Breslow中间体会经历内部氧化还原反应和远距离的碳质子化反应，从而生成类似的烯醇乙烯基late唑鎓中间体。随后与环亚胺底物的[4 + 2]反应最终得到多环吡啶并吲哚，为几乎单一的非对映异构体，具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01624
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 methyl (E)-3-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一碳烯催化剂，以吲哚芳香醛激活远程δ-SP的加成2碳为质子化形式和[4 + 2]反应

  摘要：

  将卡宾催化剂添加到吲哚芳基醛中导致远离催化剂五个原子的远程sp 2碳的活化。在催化剂和底物之间形成的不饱和Breslow中间体会经历内部氧化还原反应和远距离的碳质子化反应，从而生成类似的烯醇乙烯基late唑鎓中间体。随后与环亚胺底物的[4 + 2]反应最终得到多环吡啶并吲哚，为几乎单一的非对映异构体，具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01624

文献信息

• Creation of New Promoters for Plant’s Root Growth: Its Application for the Syntheses of Vulcanine and Borreline, and for Combating Desertification at Gobi Desert in Inner Mongolia
  作者：Masanori Somei、Shinsuke Sayama、Katsumi Naka、Kotaro Shinmoto、Fumio Yamada

  DOI：10.3987/com-07-s(u)31

  日期：——

  Various new 2-substituted indole-3-carbaldehydes are prepared. Structurally related alkaloids, vulcanine and borreline, are synthesized as well. Among the compounds, 2-haloindole-3-carbaldehydes are found to be potent promoters of plant's root growth. Its successful preliminary application is reported for making Gobi desert in Inner Mongolia full of plant.
• A Convenient Synthetic Method of 2-Substitute Indoles and Its Application for the Synthesis of Natural Alkaloid, Borrerine
  作者：Masanori Somei、Shunsuke Sayama、Katsumi Naka、Fumio Yamada

  DOI：10.3987/com-88-4563

  日期：——
• SOMEI, MASANORI;SAYAMA, SHINSUKE;NOKA, KATSUMI;YAMADA, FUMIO, HETEROCYCLES., 27,(1988) N, C. 1585-1587
  作者：SOMEI, MASANORI、SAYAMA, SHINSUKE、NOKA, KATSUMI、YAMADA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——