2-(1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl)ethanol
• 英文别名: ethyl (1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl)ethyl alcohol；2-[(1S,2S)-1,2-dimethyl-3-methylidenecyclopentyl]ethanol
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: VOXWUARBEUMJJU-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl)ethanol 在 碘苯二乙酸 、 2-羟基-2-氮杂金刚烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以69%的产率得到(1S,2S)-2-(1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第262部分：通过合成偶联测定菠萝粉y（Dysmicoccus brevipes）的雌性信息素[（1 S，2 S）-（-）-（1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醛]的绝对构型X射线分析

  摘要：

  合成了（抗-1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醛的对映体，其中之一是菠萝粉虱（Dysmicoccus brevipes）的雌性信息素。通过脂肪酶催化的（±）-2，3-二甲基-2-环戊烯-1-醇的不对称乙酰化引入手性。对（1 S，2 S）-（-）-2-（1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醇的（-）-樟脑酸酯的X射线分析证实了其（1 S，2 S）-绝对构型。通过比较比旋光度，对映选择性GC保留时间和信息素活性，可将天然信息素与（1 S，2 S）-醛鉴别。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.046
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-环戊烯酮 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.16h， 生成 2-(1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第260部分：（±）-（抗-1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醛，菠萝粉，（Dysmicoccus brevipes）雌性产生的性信息素的外消旋体及其同分异构体的合成

  摘要：

  凤梨粉的雌性性信息素的外消旋物（±）-（抗-1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醛是以四种不同的方式合成的。爱尔兰-克莱森重排或共轭加成用于构建季碳中心，而闭环烯烃复分解或阳离子环化则用于构建五元碳环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.072

文献信息

• US2023/2305
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Pheromone synthesis. Part 262: Determination of the absolute configuration of the female sex pheromone [(1 S ,2 S )-(−)-(1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl) acetaldehyde] of the pineapple mealybug ( Dysmicoccus brevipes ) by synthesis coupled with X-ray analysis
  作者：Kenji Mori、Jun Tabata

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.046

  日期：2017.11

  synthesized. Chirality was introduced by means of lipase-catalyzed asymmetric acetylation of (±)-2,3-dimethyl-2-cyclopenten-l-ol. X-ray analysis of (−)-camphanate ester of (1S,2S)-(−)-2-(1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl)ethanol confirmed its (1S,2S)-absolute configuration. The natural pheromone was identified with the (1S,2S)-aldehyde by comparing the specific rotation, enantioselective GC retention

  合成了（抗-1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醛的对映体，其中之一是菠萝粉虱（Dysmicoccus brevipes）的雌性信息素。通过脂肪酶催化的（±）-2，3-二甲基-2-环戊烯-1-醇的不对称乙酰化引入手性。对（1 S，2 S）-（-）-2-（1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醇的（-）-樟脑酸酯的X射线分析证实了其（1 S，2 S）-绝对构型。通过比较比旋光度，对映选择性GC保留时间和信息素活性，可将天然信息素与（1 S，2 S）-醛鉴别。
• Pheromone synthesis. Part 260: Synthesis of (±)-(anti-1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl)acetaldehyde, the racemate of the female-produced sex pheromone of the pineapple mealybug (Dysmicoccus brevipes), and its syn-isomer
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.072

  日期：2016.10

  the pineapple mealybug, was synthesized in four different ways. Ireland–Claisen rearrangement or conjugate addition was employed for the construction of the quaternary carbon center, while ring-closing olefin metathesis or cationic cyclization was used for the construction of the five-membered carbocycle.

  凤梨粉的雌性性信息素的外消旋物（±）-（抗-1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醛是以四种不同的方式合成的。爱尔兰-克莱森重排或共轭加成用于构建季碳中心，而闭环烯烃复分解或阳离子环化则用于构建五元碳环。