(Z)-3-phenylpent-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-3-phenylpent-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: WLFAIMXLQONKHL-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-phenylpent-2-en-1-ol 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₅H₄₃IrN₂OP⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 17.0h， 以38%的产率得到(3S)-3-苯基戊醛
  参考文献：
  名称：

  铱-N，P配合物对伯烯醇的高度对映选择性不对称异构

  摘要：

  接触手性醛：使用双环膦-恶唑啉铱催化剂研究了伯烯丙基醇的不对称异构化。该方法显示出较宽的底物范围，并得到具有优异对映选择性的所需手性醛（参见方案； R 1，R 2＝ Ar或烷基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101524
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenylpent-2-en-1-ol 在 蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-3-phenylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  时空存在的烯烃几何结构的时空控制：一种生物启发的途径，以4-Trifluoromethyl-2 H -chromenes

  摘要：

  制备2 H-亚甲基支架的C4-三氟甲基类似物的途径很少：鉴于氟在药物开发中的重要性，这一点尤其令人震惊。为了解决该限制，已经开发了一种容易的策略，该策略依赖于容易获得的烯丙醇的催化几何异构化（高达> 95：5），然后通过Pd催化进行分子内环化（高达96％）。这种简洁的仿生方法模拟了苯丙烷生物合成固有的光异构化/环化级联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03859

文献信息

• Rhenium-Catalyzed 1,3-Isomerization of Allylic Alcohols: Scope and Chirality Transfer
  作者：Christie Morrill、Gregory L. Beutner、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo061436l

  日期：2006.9.1

  The scope of the triphenylsilyl perrhennate (O3ReOSiPh3, 1) catalyzed 1,3-isomerization of allylic alcohols has been thoroughly explored. It was found to be effective for a wide variety of secondary and tertiary allylic alcohol substrates bearing aryl, alkyl, and cyano substituents. Two general reaction types were found which gave high levels of product selectivity: those driven by formation of an

  的三苯基perrhennate的（范围ø 3 ReOSiPh 3，1）催化的烯丙基醇的1,3-异构化已得到彻底探索。已发现对于具有芳基，烷基和氰基取代基的多种仲和叔烯丙基醇底物是有效的。发现了两种提供高水平产物选择性的常规反应类型：那些是通过形成扩展的共轭体系驱动的，以及是由特定异构体的选择性甲硅烷基化驱动的。研究了在各种底物上的手性转移效率，并发现了可以形成高对映选择性的仲和叔烯丙基醇的条件。考虑到围绕烯丙基系统周围的取代基的性质的选择性趋势表明，这是用于烯丙基醇合成的可靠且可预测的方法。
• Unconventional isomerization of allylic alcohols to allylcarbinols mediated by lanthanide catalysts
  作者：SungYong Seo、Xianghua Yu、Tobin J. Marks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.111

  日期：2013.4

  We report here the catalytic isomerization of aryl-substituted allylic alcohols mediated by lanthanide alkoxide complexes. The conversion yields allylcarbinols as the products of the olefin isomerization process, but with different olefinic positions than those afforded by typical transition metal catalysts. The average isolated product yields in these reactions are 65–81%. The catalytic cycle and

  我们在这里报告了由镧系元素醇盐配合物介导的芳基取代的烯丙基醇的催化异构化作用。该转化产生烯丙基甲醇作为烯烃异构化过程的产物，但是具有与典型过渡金属催化剂所提供的烯属位置不同的烯属位置。这些反应中分离出的平均产物产率为65-81％。提出催化循环和异常烯烃定位的来源涉及路易斯酸性La 3+离子与底物羟基之间的强相互作用。
• Function-oriented investigations of a peptide-based catalyst that mediates enantioselective allylic alcohol epoxidation.
  作者：Nadia C. Abascal、Phillip A. Lichtor、Michael W. Giuliano、Scott J. Miller

  DOI：10.1039/c4sc01440e

  日期：——

  an investigation of a peptide-based catalyst (6) that is effective for the site- (>100:1:1) and enantioselective epoxidation (86% ee) of farnesol. Studies of the substrate scope exhibited by the catalyst are included, along with an exploration of optimized reaction conditions. Mechanistic studies are reported, including relative rate determinations for the catalyst and propionic acid, a historical perspective

  我们详细介绍了对基于肽的催化剂 ( 6 ) 的研究，该催化剂对位点有效 - (>100 ： 1 ： 1) 和金合欢醇的对映选择性环氧化 (86% ee)。包括对催化剂所表现出的底物范围的研究，以及对优化反应条件的探索。报道了机理研究，包括催化剂和丙酸的相对速率测定、历史视角、截断研究和使用 NMR 数据建模。我们汇编的数据增进了我们对通过组合手段识别的催化剂内部工作原理的理解。
• Synthesis of α-Quaternary Formimides and Aldehydes through Umpolung Asymmetric Copper Catalysis with Isocyanides
  作者：Kentaro Hojoh、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/jacs.6b12881

  日期：2017.2.15

  A highly regio- and enantioselective copper-catalyzed three-component coupling of isocyanides, hydrosilanes, and γ,γ-disubstituted allylic phosphates/chlorides to afford chiral α-quaternary formimides was enabled by the combined use of our original chiral naphthol-carbene ligand as a functional Cu-supporting ligand and LiOtBu as a stoichiometric Lewis base for Si. The formimides were readily converted

  通过结合使用我们原始的手性萘酚-卡宾配体，实现了高度区域选择性和对映选择性铜催化的异氰化物、氢硅烷和 γ,γ-二取代的烯丙基磷酸酯/氯化物的三组分偶联，以提供手性 α-季铵甲酰亚胺。功能性 Cu 支持配体和 LiOtBu 作为 Si 的化学计量路易斯碱。甲酰亚胺很容易转化为α-季醛。
• Asymmetric Radical Bicyclization of Allyl Azidoformates via Cobalt(II)-Based Metalloradical Catalysis
  作者：Huiling Jiang、Kai Lang、Hongjian Lu、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b05778

  日期：2017.7.12

  azidoformates to construct aziridine/oxazolidinone-fused bicyclic structures. The Co(II) complex of D2-symmetric chiral amidoporphyrin 3,5-DitBu-QingPhyrin has been identified as an effective metalloradical catalyst for the intramolecular radical aziridination of this type of carbonyl azides, allowing for high-yielding formation of synthetically useful chiral [3.1.0]-bicyclic aziridines with high diastereo-

  基于钴（II）的金属催化已成功地用于烯丙基叠氮基甲酸酯的自由基双环化，以构建氮丙啶/恶唑烷酮融合的双环结构。D 2对称的手性氨基卟啉3,5-Di t Bu-QingPhyrin的Co（II）配合物已被鉴定为这种羰基叠氮化物分子内自由基叠氮化的有效金属铁催化剂，可合成高产具有高非对映体和对映体选择性的有用的手性[3.1.0]-双环氮丙啶。