(E)-3-(2,3-dichlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2,3-dichlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(2,3-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₉Cl₃O
• 分子量: 311.595
• InChiKey: REBMTVJMBZNMGP-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,3-dichlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 、 苯肼,盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5-(2,3-dichlorophenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  合成新型2-吡唑啉类似物，具有抑制磷脂酶A2介导的强抗炎作用：晶体学，计算机对接和QSAR分析

  摘要：

  氧化应激诱发炎症性疾病。此外，由耐药菌菌株引起的感染正在上升。这就需要发现用于干预治疗的新型小分子。通过克莱森-施密特反应方法合成了一系列3-（2,3-二氯苯基）-1-（芳基）丙-2-烯-1-酮作为中间体。随后，这些中间体通过与苯肼盐酸盐在甲醇中和几滴乙酸在回流条件下反应，转化为2-吡唑啉。通过光谱，晶体学和元素分析研究对合成的化合物进行表征，然后评估其体外抗微生物和抗炎活性。其中，3-（4-氯苯基）-5-（2,3-二氯苯基）-1-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑（5e），5-（2,3-二氯苯基）-3-（4-氟苯基）-1-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑（5c）和5-（2,3-二氯苯基）-3-（4-甲氧基苯基）-1-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑（5h）表现出对磷脂酶A2的显着抑制，IC 50值分别为10.2、11.1和11.9 µM。蛋白质结构建模和对接研究表明，这些化合物显示出与酶上高

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.063
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 2,3-二氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-3-(2,3-dichlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成新型2-吡唑啉类似物，具有抑制磷脂酶A2介导的强抗炎作用：晶体学，计算机对接和QSAR分析

  摘要：

  氧化应激诱发炎症性疾病。此外，由耐药菌菌株引起的感染正在上升。这就需要发现用于干预治疗的新型小分子。通过克莱森-施密特反应方法合成了一系列3-（2,3-二氯苯基）-1-（芳基）丙-2-烯-1-酮作为中间体。随后，这些中间体通过与苯肼盐酸盐在甲醇中和几滴乙酸在回流条件下反应，转化为2-吡唑啉。通过光谱，晶体学和元素分析研究对合成的化合物进行表征，然后评估其体外抗微生物和抗炎活性。其中，3-（4-氯苯基）-5-（2,3-二氯苯基）-1-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑（5e），5-（2,3-二氯苯基）-3-（4-氟苯基）-1-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑（5c）和5-（2,3-二氯苯基）-3-（4-甲氧基苯基）-1-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑（5h）表现出对磷脂酶A2的显着抑制，IC 50值分别为10.2、11.1和11.9 µM。蛋白质结构建模和对接研究表明，这些化合物显示出与酶上高

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.063

文献信息

• Synthesis of novel 2-pyrazoline analogues with potent anti-inflammatory effect mediated by inhibition of phospholipase A2: Crystallographic, in silico docking and QSAR analysis
  作者：Devirammanahalli Mahadevaswamy Lokeshwari、Dileep Kumar Achutha、Bharath Srinivasan、Naveen Shivalingegowda、Lokanath Neratur Krishnappagowda、Ajay Kumar Kariyappa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.063

  日期：2017.8

  elemental analyses studies and then, were evaluated for their in vitro antimicrobial and anti-inflammatory activities. Amongst the series, 3-(4-chlorophenyl)-5-(2,3-dichlorophenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole (5e), 5-(2,3-dichlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole (5c) and 5-(2,3-dichlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole (5h) showed significant

  氧化应激诱发炎症性疾病。此外，由耐药菌菌株引起的感染正在上升。这就需要发现用于干预治疗的新型小分子。通过克莱森-施密特反应方法合成了一系列3-（2,3-二氯苯基）-1-（芳基）丙-2-烯-1-酮作为中间体。随后，这些中间体通过与苯肼盐酸盐在甲醇中和几滴乙酸在回流条件下反应，转化为2-吡唑啉。通过光谱，晶体学和元素分析研究对合成的化合物进行表征，然后评估其体外抗微生物和抗炎活性。其中，3-（4-氯苯基）-5-（2,3-二氯苯基）-1-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑（5e），5-（2,3-二氯苯基）-3-（4-氟苯基）-1-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑（5c）和5-（2,3-二氯苯基）-3-（4-甲氧基苯基）-1-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑（5h）表现出对磷脂酶A2的显着抑制，IC 50值分别为10.2、11.1和11.9 µM。蛋白质结构建模和对接研究表明，这些化合物显示出与酶上高