5-bromo-3-hydroxy-3-(4’-chlorophenacyl)oxindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-3-hydroxy-3-(4’-chlorophenacyl)oxindole
• 英文别名: 5-bromo-3-hydroxy-3-(4'-chlorophenacyl)oxindole；5-Bromo-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-ethyl]-3-hydroxy-indolin-2-one；5-bromo-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-3-hydroxy-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₁BrClNO₃
• 分子量: 380.625
• InChiKey: TWKFMMBKYQZZLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-hydroxy-3-(4’-chlorophenacyl)oxindole 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-Bromo-3-[2-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-eth-(Z)-ylidene]-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于查尔酮的氮杂咔啉类似物作为新型抗微管蛋白药物：设计，合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  本研究涉及作为约束查尔酮类似物的一系列3-芳基-9-乙酰基-哒嗪并[3,4-b]吲哚的设计。提出了用于目标化合物合成的逆合成途径。评价所有合成的化合物对THP-1，COLO-205，HCT-116和A-549人癌细胞系的体外细胞毒性。结果表明2a，3a，5a和6a具有明显的细胞毒性潜力，IC 50值范围为1.13至5.76μM。结构活性关系表明，环A和环B的性质都会影响其活性。发现苯环上的甲氧基（环A）和未取代的苯环上的取代（环B）是优选的结构特征。进一步测试了最有效的化合物2a对微管蛋白的抑制作用。发现化合物2a显着抑制微管蛋白聚合（针对THP-1的IC 50值为– 2.41μM）。如免疫荧光技术所证明，化合物2a还引起微管装配的破坏。2a具有明显的细胞毒性和微管蛋白抑制作用通过分子模型研究合理化。最有效的结构停靠在秋水仙碱结合位点（PDB ID-1SA0），并发现它通过各种疏水和氢键相互作用在空腔中稳定。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.005
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 溴 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-bromo-3-hydroxy-3-(4’-chlorophenacyl)oxindole
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的单胺氧化酶抑制剂的Isatin 3-Hydroxy-3-phenacyloxindole类似物的发现

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列的Isatin 3-羟基-3-phenacyloxindole类似物对单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制活性。大多数合成的化合物被证明是MAO的有效和选择性抑制剂-A而不是MAO-B。1-苄基-3-羟基-3-（4'-羟基苯甲酰）羟吲哚（化合物18）显示出最高的MAO-A抑制活性（IC 50：0.009±0.001μ米，ķ我：3.69±0.003Ñ米）和良好的选择性（选择性指数：60.44）。动力学研究表明，化合物18和16（1-苄基-3-羟基-3-（4′-溴代苯甲酰基）恶唑）对MAO-A和MAO-B表现出竞争性抑制作用。结构-活性关系研究表明3-羟基是这些类似物表现出有效的MAO-A抑制活性的基本特征。计算研究表明抑制剂和MAO同工酶之间可能存在分子相互作用。获得的计算数据与实验结果一致。铅抑制剂的进一步研究，包括抑制剂-MAO复合物的共结晶和体内评估，对于它们作为治

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500443

文献信息

• Synthesis and biological activity of substituted 3-acylmethylene and 3-hydroxy-2-indolones
  作者：E. N. Koz'minykh、E. S. Berezina、V. É. Kolla、S. A. Shelenkova、E. V. Voronina、V. O. Koz'minykh

  DOI：10.1007/bf02464708

  日期：1997.2

  compounds in the synthesis of tryptamine, serotonin [22, 23] and biolo#cally active polymethine dyes [24] stimulated further search for the biolo#cally active compounds among the 3substituted hydroxyindoles [16, 25]. It was reported that some 3-methylene-2-indolones can be obtained by the Wittig reaction between isatins and methylenetriphenylphosphoranes [5, 13, 15, 22, 26, 27]. Judgflag from the published

  众所周知，3-酰基亚甲基-2-吲哚酮可作为初始化合物，通过与链二烯的狄尔斯-阿尔德反应获得羟基吲哚的各种3-螺环衍生物[I, 2]。3-酰基亚甲基-2-吲哚酮与各种CH活化的羰基化合物[3, 4]和烯胺[5]发生迈克尔反应，并与硫脲、苯硫脲等亲核试剂缩合，形成具有紧密结构的类似化合物-3-螺吲哚酮[6] 和水合肼 [4, 7]。3-苯甲酰基亚甲基羟基吲哚在与 1,3-偶极偶氮甲亚胺内酯的反应中用作偶极试剂 [8, 9]。还描述了 3-酰基亚甲基-2-吲哚酮在肼和苯肼作用下的杂环化反应 [4, 7, I 0] 和在酸性介质中将 3-芳酰基亚甲基-2-吲哚酮再环化为 2-芳基辛可宁酸的衍生物 [11, 12] 具有滞后抗病毒活性 [11]。然而，由于缺乏用于合成一些 3-aylmethylene-2-indolones（例如，具有 3-aldoxycarbonyl 的那些）的方便的制备方法，使得这类化合物难以获得
• Compounds and methods for promoting stress resistance
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11413278B2

  公开（公告）日：2022-08-16

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods useful for increasing stress resistance.

  除其他外，本文还公开了有助于提高抗应力性的化合物和方法。
• Synthesis and biological evaluation of spiro[cyclopropane-1,3′-indolin]-2′-ones as potential anticancer agents
  作者：Chada Narsimha Reddy、V. Lakshma Nayak、Geeta Sai Mani、Jeevak Sopanrao Kapure、Praveen Reddy Adiyala、Ram Awatar Maurya、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.056

  日期：2015.10

  Libraries of spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-ones were synthesized and evaluated for their biological activity against five different human cancer cell lines HT-29 (colon cancer), DU-145 (prostate cancer), Hela (cervical cancer), A-549 (Lung cancer), and MCF-7 (breast cancer). Many compounds of the series exhibited promising anticancer activity (IC50 < 20 mu M) against the studied cell lines. Based on the screening results, a structure activity relationship (SAR) of the pharmacophore was proposed. Among the series compound 6b and 6u showed significant activity against human prostate cancer cell line, DU-145. Flow cytometric analysis showed that these two compounds arrested the cell cycle in the G0/G1 phase leading to caspase-3 dependent apoptotic cell death. Further, measurement of mitochondrial membrane potential and Annexin V-FITC assay also suggested that 6b and 6u induced cell death by apoptosis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Koz'minykh; Berezina; Koz'minykh, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 7, p. 1100 - 1105
  作者：Koz'minykh、Berezina、Koz'minykh

  DOI：——

  日期：——
• NOGO RECEPTOR BINDING SMALL MOLECULES TO PROMOTE AXONAL GROWTH
  申请人：Yale University

  公开号：EP2220499A2

  公开（公告）日：2010-08-25