2-(p-acetylphenyl)-3,4,5-(trimethoxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(p-acetylphenyl)-3,4,5-(trimethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4'-acetyl-4,5,6-trimethoxybiphenyl-2-carbaldehyde；2-(4-Acetylphenyl)-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: RNTKOSCXPMBODN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-(p-acetylphenyl)-3,4,5-(trimethoxy)benzaldehyde 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(E)-1-(2',3',4'-trimethoxy-6'-(2-nitrovinyl)biphenyl-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  硝基乙烯基联苯的合成和抗肿瘤评价：基于别甲壳素的抗癌药

  摘要：

  设计，合成了基于秋水仙碱和二十碳五烯茶碱结构的新型一类硝基乙烯基联苯化合物，该化合物可抑制微管蛋白聚合并引起有丝分裂停滞。大多数这些化合物被发现具有有效的抗癌性质，带IC 50个中的0.05-7μ范围内的值中号，并且与在HeLa和MCF-7细胞秋水仙碱同等有效。化合物14e和14f抑制微管蛋白的组装超过60％，流式细胞仪研究表明，细胞周期的G 2 / M期细胞以浓度依赖的方式生长停滞。用14 f处理细胞导致细胞周期蛋白B1和极光激酶B mRNA水平的上调，这对应于细胞周期G 2 / M期的生长停滞（作为作用方式）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100019
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-(p-acetylphenyl)-3,4,5-(trimethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硝基乙烯基联苯的合成和抗肿瘤评价：基于别甲壳素的抗癌药

  摘要：

  设计，合成了基于秋水仙碱和二十碳五烯茶碱结构的新型一类硝基乙烯基联苯化合物，该化合物可抑制微管蛋白聚合并引起有丝分裂停滞。大多数这些化合物被发现具有有效的抗癌性质，带IC 50个中的0.05-7μ范围内的值中号，并且与在HeLa和MCF-7细胞秋水仙碱同等有效。化合物14e和14f抑制微管蛋白的组装超过60％，流式细胞仪研究表明，细胞周期的G 2 / M期细胞以浓度依赖的方式生长停滞。用14 f处理细胞导致细胞周期蛋白B1和极光激酶B mRNA水平的上调，这对应于细胞周期G 2 / M期的生长停滞（作为作用方式）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100019

文献信息

• Magnetically Recoverable Pd/Fe₃O₄-Catalyzed Stille Cross-Coupling Reaction of Organostannanes with Aryl Bromides
  作者：Aviraboina Siva Prasad、Bollikonda Satyanarayana

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2789

  日期：2012.8.20

  April 27, 2012, Accepted May 17, 2012Key Words : Magnetically recoverable, Organostannane, Aryl bromides, Stille cross-coupling, PalladiumnanoparticlesThe efficient formation of carbon-carbon bonds is amongthe most crucial transformations in synthetic chemistry. Thepalladium-catalyzed aryl-aryl cross-coupling (e.g., Suzuki,Negishi, Kumada, Hiyama,and Stillecoupling)

  E-mail: [e-mail] 2012 年 4 月 27 日接收，2012 年 5 月 17 日接受 关键词：磁可回收，有机锡烷，芳基溴化物，Stille 交叉偶联，钯纳米粒子碳-碳键的有效形成是合成化学中最关键的转化之一. 钯催化的芳基-芳基交叉偶联（例如，Suzuki、Negishi、Kumada、Hiyama 和 Stillecoupling）
• Use of tetrahydropyrimidinium salts for highly efficient palladium-catalyzed cross-coupling reactions of aryl bromides and chlorides
  作者：Ismail Özdemir、Serpil Demir、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.064

  日期：2005.10

  synthesized and characterized. These salts, in combination with palladium acetate, provided active catalysts for the cross-coupling of aryl chlorides and bromides under mild conditions. The catalytic system was applied to the Heck, Suzuki and benzaldehyde (Kumada) coupling reactions. Catalyst activity was found to be influenced by the presence of a methoxy group on the ring of the p-position of benzyl substituent

  已经合成并表征了新的，空间要求高的1,3-二烷基-3,4,5,6-四氢嘧啶鎓盐（2）。这些盐与乙酸钯结合，为温和条件下芳基氯和溴化物的交叉偶联提供了活性催化剂。该催化体系被用于Heck，Suzuki和苯甲醛（熊田）偶联反应。发现催化剂活性受配体前体的苄基取代基的对位的环上甲氧基的存在的影响。
• Selective palladium-catalyzed arylation(s) of benzaldehyde derivatives by N-heterocarbene ligands
  作者：Nevin Gürbüz、Ismail Özdemir、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.023

  日期：2005.3

  The 2- or 2,6-position(s) of aromatic aldehydes were directly and selectively arylated with aryl chlorides or bromides in the presence of a catalytic system prepared in situ from Pd(OAC)(2), imidazolinium chlorides (1-5) and Cs2CO3. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Antitumor Evaluation of Nitrovinyl Biphenyls: Anticancer Agents Based on Allocolchicines
  作者：Nishant Jain、Divya Yada、Thokhir B. Shaik、Galanki Vasantha、P. Surendra Reddy、Shasi V. Kalivendi、B. Sreedhar

  DOI：10.1002/cmdc.201100019

  日期：2011.5.2

  A new class of nitrovinyl biphenyl compounds based on the structures of colchicines and allocolchicines were designed, synthesized, and shown to inhibit tubulin polymerization and cause mitotic arrest. A majority of these compounds were found to possess potent anticancer properties, with IC50 values in the range of 0.05–7 μM, and are equally potent with colchicine in HeLa and MCF‐7 cells. Compounds

  设计，合成了基于秋水仙碱和二十碳五烯茶碱结构的新型一类硝基乙烯基联苯化合物，该化合物可抑制微管蛋白聚合并引起有丝分裂停滞。大多数这些化合物被发现具有有效的抗癌性质，带IC 50个中的0.05-7μ范围内的值中号，并且与在HeLa和MCF-7细胞秋水仙碱同等有效。化合物14e和14f抑制微管蛋白的组装超过60％，流式细胞仪研究表明，细胞周期的G 2 / M期细胞以浓度依赖的方式生长停滞。用14 f处理细胞导致细胞周期蛋白B1和极光激酶B mRNA水平的上调，这对应于细胞周期G 2 / M期的生长停滞（作为作用方式）。