2-(p-acetylphenyl)-4-(dimethylamino)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(p-acetylphenyl)-4-(dimethylamino)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Acetylphenyl)-4-(dimethylamino)benzaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: BSGNWMLWTCOOSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 palladium diacetate 1,3-disubstituted-3,4,5,6-tetrahydropyrimidinium chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到2-(p-acetylphenyl)-4-(dimethylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四氢嘧啶鎓盐用于芳基溴化物和氯化物的高效钯催化的交叉偶联反应

  摘要：

  已经合成并表征了新的，空间要求高的1,3-二烷基-3,4,5,6-四氢嘧啶鎓盐（2）。这些盐与乙酸钯结合，为温和条件下芳基氯和溴化物的交叉偶联提供了活性催化剂。该催化体系被用于Heck，Suzuki和苯甲醛（熊田）偶联反应。发现催化剂活性受配体前体的苄基取代基的对位的环上甲氧基的存在的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.064

文献信息

• Selective palladium-catalyzed arylation(s) of benzaldehyde derivatives by N-heterocarbene ligands
  作者：Nevin Gürbüz、Ismail Özdemir、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.023

  日期：2005.3

  The 2- or 2,6-position(s) of aromatic aldehydes were directly and selectively arylated with aryl chlorides or bromides in the presence of a catalytic system prepared in situ from Pd(OAC)(2), imidazolinium chlorides (1-5) and Cs2CO3. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Use of tetrahydropyrimidinium salts for highly efficient palladium-catalyzed cross-coupling reactions of aryl bromides and chlorides
  作者：Ismail Özdemir、Serpil Demir、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.064

  日期：2005.10

  synthesized and characterized. These salts, in combination with palladium acetate, provided active catalysts for the cross-coupling of aryl chlorides and bromides under mild conditions. The catalytic system was applied to the Heck, Suzuki and benzaldehyde (Kumada) coupling reactions. Catalyst activity was found to be influenced by the presence of a methoxy group on the ring of the p-position of benzyl substituent

  已经合成并表征了新的，空间要求高的1,3-二烷基-3,4,5,6-四氢嘧啶鎓盐（2）。这些盐与乙酸钯结合，为温和条件下芳基氯和溴化物的交叉偶联提供了活性催化剂。该催化体系被用于Heck，Suzuki和苯甲醛（熊田）偶联反应。发现催化剂活性受配体前体的苄基取代基的对位的环上甲氧基的存在的影响。