叔丁基(5-乙炔基-2-甲氧基苯氧基)二甲基硅烷 | 863479-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 叔丁基(5-乙炔基-2-甲氧基苯氧基)二甲基硅烷
• 英文名称: 2-(3-t-butyldimethylsilyloxy-4-methoxyphenyl)ethyne
• 英文别名: tert-butyl(5-ethynyl-2-methoxyphenoxy)dimethylsilane；3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-methoxyphenylacetylene；3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-ethynyl-4-methoxybenzene；Tert-butyl-(5-ethynyl-2-methoxyphenoxy)-dimethylsilane
• CAS: 863479-34-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: LVCQOCJDIBUWAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基(5-乙炔基-2-甲氧基苯氧基)二甲基硅烷 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.18h， 生成 1,2,13,14-tetrahydro-9,17,22-trimethoxy-3,6:5,18-dietheno-8,12-metheno-12H-7-benzooxacycloeicosine
  参考文献：
  名称：

  Pusilatins A–C，利物草衍生的大环双双苄基二聚体的总合成

  摘要：

  据报道，总葛素素A（2），B（3）和C（5），大环双联苄二聚体从日本地蒿中分离得到。共用单体单元（6）通过的大环化制备的ö -sulfinylfluorobenzene由S衍生物Ñ内部苯酚，将其开发用于位点选择性dimerizations途中的攻击的Ar 2，3，和5。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01366
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 叔丁基(5-乙炔基-2-甲氧基苯氧基)二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  一锅串联偶联法用于 Riccardin C 的短步合成

  摘要：

  通过连续五步四组分一锅串联偶联法实现了 riccardin C 的正式全合成。通过优化每个步骤，四个单独的单元通过两个 Sonogashira 偶联反应和一个 Suzuki 偶联反应连接，然后进行二酰亚胺还原和酸脱保护。

  DOI：

  10.1002/chem.202203805

文献信息

• cis-Semihydrogenation of alkynes with amine borane complexes catalyzed by gold nanoparticles under mild conditions
  作者：Eleni Vasilikogiannaki、Ioannis Titilas、Georgios Vassilikogiannakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1039/c4cc08163c

  日期：——

  Supported gold nanoparticles catalyze the semihydrogenation of alkynes to alkenes with ammonia borane or amine borane complexes in excellent yields and under mild conditions. Internal alkynes provide cis-alkenes, making this protocol an attractive alternative of the classical Lindlar's hydrogenation.

  负载的金纳米粒子可以在极好的收率下和温和的条件下，将炔烃与氨硼烷或胺硼烷配合物催化半氢化为烯烃。内部炔烃提供顺式烯烃，使该方案成为经典Lindlar加氢的有吸引力的替代方案。
• Conjugation of Hydroxytyrosol with Other Natural Phenolic Fragments: From Waste to Antioxidants and Antitumour Compounds
  作者：Erika Tassano、Angela Alama、Andrea Basso、Giancarlo Dondo、Andrea Galatini、Renata Riva、Luca Banfi

  DOI：10.1002/ejoc.201500931

  日期：2015.10

  Hydroxytyrosol, a natural polyphenol that can be extracted from olive mill waste waters, was converted into a series of more complex and lipophilic analogues by conjugation with other naturally derived (poly)phenolic fragments. Ether and triazole linkers were employed. A small library of compounds was prepared, stressing step economy and operational simplicity. Some of these substances were proven

  羟基酪醇是一种可以从橄榄厂废水中提取的天然多酚，通过与其他天然衍生的（多）酚类片段结合，转化为一系列更复杂和亲脂的类似物。使用醚和三唑接头。准备了一个小型化合物库，强调步骤经济和操作简单。在自由基清除试验以及对肿瘤细胞的细胞毒性试验中，这些物质中的一些被证明具有与母体羟基酪醇相同或优于母体羟基酪醇的活性。
• 1,5-Disubstituted 1,2,3-triazoles as cis-restricted analogues of combretastatin A-4: Synthesis, molecular modeling and evaluation as cytotoxic agents and inhibitors of tubulin
  作者：Kristin Odlo、Jean Hentzen、Jérémie Fournier dit Chabert、Sylvie Ducki、Osman A.B.S.M. Gani、Ingebrigt Sylte、Martina Skrede、Vivi Ann Flørenes、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.049

  日期：2008.5

  1,5-disubstituted 1,2,3-triazole analogues of combretastatin A-4 (1) have been prepared. The triazole 12f, 2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)aniline, displayed potent cytotoxic activity against several cancer cell lines with IC(50) values in the nanomolar range. The ability of triazoles to inhibit tubulin polymerization has been evaluated, and 12f inhibited tubulin polymerization

  制备了康布雷他汀A-4（1）的一系列顺式限制1,5-二取代1,2,3-三唑类似物。三唑12f，2-甲氧基-5-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1H-1,2,3-三唑-5-基）苯胺对IC的几种癌细胞系表现出有效的细胞毒活性（50）值在纳摩尔范围内。已经评估了三唑抑制微管蛋白聚合的能力，并且12f以IC（50）= 4.8microM抑制微管蛋白聚合。涉及12f和秋水仙碱的α，β-微管蛋白结合位点的分子模型实验表明，三唑部分通过与几个氨基酸的氢键与β-微管蛋白相互作用。
• Synthesis and biological evaluation of vinylogous combretastatin A-4 derivatives
  作者：Julia Kaffy、Renée Pontikis、Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1039/b505955k

  日期：——

  Stereospecific syntheses of the Z–E and E–Z vinylogues of combretastatin A-4, and two B-ring related analogues, were achieved through a Suzuki–Miyaura coupling. As compared to CA4, the derivative with a phenyl moiety has shown increased potency in its ability to inhibit tubulin polymerisation.

  通过铃木–宫浦耦合实现了Z–E和E–Z的康柏塔斯汀A-4的醇类化合物的立体特异合成，以及两个与B环相关的类似物。与CA4相比，含有苯基部分的衍生物在抑制微管聚合的能力上显示出更强的效 potency。
• Synthesis of Vinylgermanes via the Au/TiO₂-Catalyzed <i>cis</i>-1,2-Digermylation of Alkynes and the Regioselective Hydrogermylation of Allenes
  作者：Anastasia Louka、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00997

  日期：2021.5.7

  In the presence of Au/TiO2 (1 mol %), terminal alkynes react quantitatively with stoichiometric amounts of the unactivated digermane Me3Ge-GeMe3, forming exclusively cis-1,2-digermylated alkenes. We also establish the Au/TiO2-catalyzed hydrogermylation of terminal allenes with Et3GeH, which exhibits a highly regioselective mode of addition on the more substituted double bond forming vinylgermanes.

  在Au / TiO 2（1 mol％）的存在下，末端炔烃与化学计量的未活化的Digermane Me 3 Ge-GeMe 3进行定量反应，仅形成顺式-1,2-二聚二甲基化的烯烃。我们还建立了用Et 3 GeH的Au / TiO 2催化的末端烯丙基加氢麦芽酰化反应，该化合物在形成更多取代的双键的乙烯基锗烷上表现出高度的区域选择性加成模式。此外，我们提供了有关Pd纳米颗粒催化的1,2-二聚二甲基烯烃与碘代芳烃的CC偶联的初步结果。