N-benzylfuran-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N-benzylfuran-3-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-3-furamide
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01217257
• 分子量: 201.225
• InChiKey: FTPNLQMYDZHUKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-4-三氯乙酰基呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-benzylfuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃-3-羧酸及其衍生物的便捷合成

  摘要：

  提出了一种方便的合成呋喃-3-羧酸及其衍生物的方法，该方法由4-三氯乙酰基-2,3-二氢呋喃的芳构化，然后通过氢氧化物，醇和胺进行的三氯甲基的亲核取代，得到。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.109

文献信息

• The Thermal Amidation of Carboxylic Acids Revisited
  作者：Lukas Gooßen、Dominik Ohlmann、Paul Lange

  DOI：10.1055/s-0028-1083277

  日期：2009.1

  has been identified. Fourteen examples demonstrate the applicability of this procedure to aliphatic, aromatic and heteroaromatic carboxylic acids and primary and secondary aliphatic as well as aromatic amines. The approach leads to the corresponding amides in good yields. amides - amines - condensation - molecular sieves

  已经研究了影响羧酸与胺的热缩合的因素，并且已经确定了这种废物最小化，环境友好的转化的有效方案。十四个实例证明了该方法对脂族，芳族和杂芳族羧酸以及伯和仲脂族以及芳族胺的适用性。该方法以良好的产率得到相应的酰胺。 酰胺-胺-缩合-分子筛
• Aminocarbonylations Employing Mo(CO)₆ and a Bridged Two-Vial System: Allowing the Use of Nitro Group Substituted Aryl Iodides and Aryl Bromides
  作者：Patrik Nordeman、Luke R. Odell、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo302322w

  日期：2012.12.21

  A bridged two-vial system aminocarbonylation protocol where Mo(CO)6 functions as an external in situ solid source of CO has been developed. For the first time both nitro group containing aryl/heteroaryl iodides and bromides gave good to excellent yields in the Mo(CO)6-mediated and palladium(0)-catalyzed conversion to benzamides, while the identical one-vessel protocol afforded extensive reduction of

  已开发了桥接的两瓶系统氨基羰基化方案，其中Mo（CO）6用作外部原位CO固体源。含硝基的芳基/杂芳基碘化物和溴化物都首次在Mo（CO）6介导的和钯（0）催化的转化为苯甲酰胺的过程中获得了优异的优异收率，而相同的单容器实验方案则大大降低了硝基功能。上述桥连的两室方案在65–85°C反应温度下对伯胺和仲胺以及迟钝的苯胺亲核试剂均提供了良好的结果。
• A solid-supported arylboronic acid catalyst for direct amidation
  作者：Yihao Du、Thomas Barber、Sol Ee Lim、Henry S. Rzepa、Ian R. Baxendale、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c8cc09913h

  日期：——

  An efficient heterogeneous amidation catalyst has been prepared by co-polymerisation of styrene, DVB with 4-styreneboronic acid, which shows wide substrate applicability and higher reactivity than the equivalent homogeneous phenylboronic acid, suggesting potential cooperative catalytic effects. The catalyst can be easily recovered and reused; suitable for use in packed bed flow reactors.

  苯乙烯，DVB与4-苯乙烯硼酸的共聚反应制得了一种高效的多相酰胺化催化剂，与同质的均相苯基硼酸相比，它具有广泛的底物适用性和更高的反应活性，表明潜在的协同催化作用。催化剂可以很容易地回收和再利用。适用于填充床流动反应器。
• Direct Amidation of Carboxylic Acids Catalyzed by <i>ortho</i>-Iodo Arylboronic Acids: Catalyst Optimization, Scope, and Preliminary Mechanistic Study Supporting a Peculiar Halogen Acceleration Effect
  作者：Nicolas Gernigon、Raed M. Al-Zoubi、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jo3013258

  日期：2012.10.5

  synthetic products motivates the development of catalytic, direct amidation methods employing free carboxylic acids and amines that circumvent the need for stoichiometric activation or coupling reagents. ortho-Iodophenylboronic acid 4a has recently been shown to catalyze direct amidation reactions at room temperature in the presence of 4A molecular sieves as dehydrating agent. Herein, the arene core of ortho-iodoarylboronic

  酰胺作为生物分子和合成产物的组成部分的重要性促使人们开发使用游离羧酸和胺的催化，直接酰胺化方法，从而避免了对化学计量活化或偶合试剂的需求。最近已显示，在存在作为脱水剂的4A分子筛的情况下，邻-碘苯基硼酸4a在室温下催化直接酰胺化反应。在这里，邻域的芳烃核心关于环取代的电子效应，已经优化了-碘芳基硼酸催化剂。与预期相反，发现给电子取代基是优选的，特别是在碘化物对位的烷氧基取代基。最佳新催化剂5-甲氧基-2-碘苯基硼酸（MIBA，4f）在动力学上比母体去甲氧基催化剂4a具有更高的活性，在温和条件下于室温下以较短的反应时间提供了更高的酰胺产物收率。温度。催化剂4f可被回收利用并促进由脂肪族羧酸和胺，杂芳族羧酸和其他含有游离酚，吲哚和吡啶等部分的官能化底物形成酰胺。机理研究证明了分子筛在这种复杂的酰胺化过程中的重要作用。底物化学计量，浓度和催化剂阶数的测量结果导致了基于假定的酰基硼酸酯中间体的可能
• MCF-supported boronic acids as efficient catalysts for direct amide condensation of carboxylic acids and amines
  作者：Liuqun Gu、Jaehong Lim、Jian Liang Cheong、Su Seong Lee

  DOI：10.1039/c4cc01148a

  日期：——

  For efficient direct amide condensations, a new class of catalysts are developed by immobilizing boronic acids on mesocellular siliceous foam. Associated with their large pores, the microenvironments surrounding the immobilized active species greatly influence the catalytic activity. The fluoroalkyl moieties on the silica surface significantly enhance the catalytic performance along with easy recovery

  为了有效地直接进行酰胺缩合，通过将硼酸固定在介孔硅质泡沫上，开发了新型的催化剂。与它们的大孔相关联，固定化活性物质周围的微环境极大地影响了催化活性。二氧化硅表面上的氟代烷基部分显着增强了催化性能，并易于回收和再利用。该方法提出了优化各种类型的二氧化硅负载的催化剂的潜在方法。