2-methyl-4-pentyldeca-4,5-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-4-pentyldeca-4,5-dien-3-one
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: VDPHBOCBMJDSNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 2-methyl-4-pentyldeca-4,5-dien-3-one 在 [Pd)PPh₃)4] 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到2-butyl-3-phenyl-4-pentyl-5-isopropylfuran
  参考文献：
  名称：

  芳基或1-烯基卤化物与1,2-烯丙基酮的Pd0催化偶联环化反应：范围和机理。2,3,4-，2,3,5-三-和2,3,4,5-四取代的呋喃的有效组装。

  摘要：

  本文描述的是1,2-烯丙基酮与有机卤化物的Pd（0）催化的偶合环化反应，不仅有效且便捷地导致2,3,4-和2,3,5-三取代的呋喃，以及2,3 ，4,5-四取代的呋喃。此外，该方法显示出高的取代基负载能力和对各种取代基的耐受性。进行了1,2-烯基酮1e，1p，1q和氘代[D] 1c的反应，进行了机理研究，结果表明，该反应可能不是通过烯醇化途径，而是通过烯醇式中间体钯和分子内亲核试剂通过羰基氧攻击π-烯丙基钯中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.200204664
• 作为产物：
  描述：

  1-壬烯-3-炔 、 N,N,2-三甲基丙酰胺 、 propyllithium 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到2-methyl-4-pentyldeca-4,5-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  芳基或1-烯基卤化物与1,2-烯丙基酮的Pd0催化偶联环化反应：范围和机理。2,3,4-，2,3,5-三-和2,3,4,5-四取代的呋喃的有效组装。

  摘要：

  本文描述的是1,2-烯丙基酮与有机卤化物的Pd（0）催化的偶合环化反应，不仅有效且便捷地导致2,3,4-和2,3,5-三取代的呋喃，以及2,3 ，4,5-四取代的呋喃。此外，该方法显示出高的取代基负载能力和对各种取代基的耐受性。进行了1,2-烯基酮1e，1p，1q和氘代[D] 1c的反应，进行了机理研究，结果表明，该反应可能不是通过烯醇化途径，而是通过烯醇式中间体钯和分子内亲核试剂通过羰基氧攻击π-烯丙基钯中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.200204664

文献信息

• Pd0-Catalyzed Coupling Cyclization Reaction of Aryl or 1Alkenyl Halides with 1,2-Allenyl Ketones: Scope and Mechanism. An Efficient Assembly of 2,3,4-, 2,3,5-Tri- and 2,3,4,5-Tetrasubstituted Furans
  作者：Shengming Ma、Junliang Zhang、Lianghua Lu

  DOI：10.1002/chem.200204664

  日期：2003.6.6

  Described herein is the Pd(0)-catalyzed coupling cyclization reaction of 1,2-allenyl ketones with organic halides leading efficiently and conveniently to not only 2,3,4- and 2,3,5-trisubstituted furans but also 2,3,4,5-tetrasubstituted furans. Furthermore, this method showed high substituent-loading capability and tolerance of various substituents. The reactions of 1,2-allenyl ketones 1 e, 1 p, 1 q

  本文描述的是1,2-烯丙基酮与有机卤化物的Pd（0）催化的偶合环化反应，不仅有效且便捷地导致2,3,4-和2,3,5-三取代的呋喃，以及2,3 ，4,5-四取代的呋喃。此外，该方法显示出高的取代基负载能力和对各种取代基的耐受性。进行了1,2-烯基酮1e，1p，1q和氘代[D] 1c的反应，进行了机理研究，结果表明，该反应可能不是通过烯醇化途径，而是通过烯醇式中间体钯和分子内亲核试剂通过羰基氧攻击π-烯丙基钯中间体。