2-benzyl-7-methoxy-3-(2-oxopropyl)isoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-7-methoxy-3-(2-oxopropyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-7-methoxy-3-(2-oxopropyl)-3H-isoindol-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: LDIBUDZWDAIQOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 N-苄基-2-甲氧基苯甲酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-benzyl-7-methoxy-3-(2-oxopropyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的N-取代的苯甲酰胺与烯丙醇的环化反应合成异吲哚啉酮。

  摘要：

  在钌催化剂AgSbF6和Cu（OAc）2.H2O氧化剂的存在下，N取代的芳族和杂芳族酰胺与取代的烯丙醇反应，从而以优异的收率提供了具有各种取代基的3-取代的异吲哚啉酮衍生物。提出了一种可能的反应机理，涉及五元钌循环中间体，并得到实验证据的大力支持。

  DOI：

  10.1039/c4cc09877c

文献信息

• Synthesis of isoindolinones via a ruthenium-catalyzed cyclization of N-substituted benzamides with allylic alcohols
  作者：Ramasamy Manoharan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c4cc09877c

  日期：——

  N-Substituted aromatic and heteroaromatic amides reacted with substituted allylic alcohols in the presence of a ruthenium catalyst, AgSbF6 and a Cu(OAc)2.H2O oxidant, affording 3-substituted isoindolinone derivatives with diverse substituents in good to excellent yields. A possible reaction mechanism involving a five-membered ruthenacycle intermediate was proposed and strongly supported by experimental

  在钌催化剂AgSbF6和Cu（OAc）2.H2O氧化剂的存在下，N取代的芳族和杂芳族酰胺与取代的烯丙醇反应，从而以优异的收率提供了具有各种取代基的3-取代的异吲哚啉酮衍生物。提出了一种可能的反应机理，涉及五元钌循环中间体，并得到实验证据的大力支持。