2-(naphthalen-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2-naphthalen-2-yl-N-quinolin-8-ylacetamide
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: GKWRAIWHXFBABD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide 在 四丁基硫酸氢铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-5,5,5-trifluoro-2-(naphtalen-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)pent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  室温下 Z-选择性 Pd 催化丙烯酰胺的 2,2,2-三氟乙基化

  摘要：

  通过使用氟化高价碘试剂作为偶联伙伴，报道了通过 Pd 催化的 C-H 键活化直接对丙烯酰胺进行 2,2,2-三氟乙基化。在室温下，这种无添加剂的方法允许以立体选择性方式合成Z -2,2,2-三氟乙基化丙烯酰胺（19 个例子，产率高达 73%）。在这些温和的反应条件下，该方法被证明是官能团耐受性的，机理研究让我们更好地了解了转化。

  DOI：

  10.1039/d1cc02007b
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp 2）–H键的直接分子间甲硅烷基化立体选择性合成Z-乙烯基硅烷

  摘要：

  据报道，通过使用乙硅烷作为硅源，借助易于去除的双齿引导基团，可以有效，方便地催化钯催化的C（sp 2）-H键直接分子间甲硅烷基化。该策略为Z-乙烯基硅烷的独家合成提供了区域和立体选择性的方案，具有合理至优异的收率和良好的官能团相容性。分离的palladacycle中间体的甲硅烷基化揭示了Z-立体选择性途径。此外，该方法的实用性和有效性通过克规模的实验和甲硅烷基化产物的进一步功能化进行了说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02486

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Distal C−H Selenylation of 2‐Aryl Acetamides with Diselenides and Selenyl Chlorides
  作者：Meicui He、Linghui Gu、Yuqiang Tan、Yang Wang、Yuchi Wang、Chunran Zhang、Wenbo Ma

  DOI：10.1002/adsc.202000948

  日期：2020.12.22

  selenylation of the 2‐aryl acetamides assisted with removable 8‐aminoquinoline with readily available diselenides and selenyl chlorides has been developed. This selenylation reaction is scalable and tolerates a wide range of functional groups, providing a straightforward way of the preparing unsymmetrical diaryl selenides and dibenzoselene‐pinone. Preliminary mechanistic studies indicated that a single‐electron

  已经开发了一种方便有效的钯催化2-芳基乙酰胺的CH H硒化反应的方法，该方法辅以可移动的8-氨基喹啉，以及容易获得的二硒化物和硒基氯。硒化反应具有可扩展性，并能耐受各种官能团，为制备不对称的二芳基硒化物和二苯并硒酮提供了直接的方法。初步的机理研究表明，单电子转移型机理和CH-H金属易化是可行的。
• Pd-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Unsaturated Compounds: A General Approach
  作者：Qun Zhao、Mu-Yi Chen、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke、Jean-Philippe Bouillon、Tatiana Besset

  DOI：10.1002/ejoc.201801071

  日期：2018.12.2

  A Pd‐catalyzed directed trifluoromethylthiolation of acrylamides and aromatic amides by C–H bond functionalization was developed by using the Munavalli reagent in the absence of additives. This general approach allowed the direct introduction of the SCF3 group on unsaturated amides in moderate to good yields and offered a straightforward access to various original SCF3‐containing molecules.

  在没有添加剂的情况下，使用Munavalli试剂开发了一种通过C–H键官能化作用的Pd催化的丙烯酰胺和芳族酰胺的直接三氟甲基硫醇化反应。这种通用方法允许将SCF 3基团以中等到良好的产率直接引入不饱和酰胺上，并提供了直接接触各种原始的包含SCF 3的分子的方法。
• 一种芳基碳苷类化合物的合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN110054603B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明涉及芳基碳苷类化合物的合成方法，具体为将酰胺原料、糖给体、二价钯金属催化剂、碱以及有机溶剂在加热下搅拌反应后冷却至室温，直接过滤，滤液旋干，柱层析分离制得芳基碳苷类化合物。本发明利用Pd催化的芳烃C(sp2)‑H活化的方法，实现了芳基碳苷类化合物简单高效的合成。该方法具有非常好的普适性，可应用于一系列的芳基甲酸、芳基乙酸、苄胺、苯酚等底物。该方法利用卤代糖作为糖给体，合成步骤简单，适合大量生产应用，使用的导向基团不仅仅局限于8‑氨基喹啉、对吡啶甲酸、2‑氨基吡啶氮氧化物等也可用作为该反应的导向基团。该发明为合成一系列复杂的碳苷类药物和天然产物提供了新的方法和思路，简化了碳苷的合成难度。
• Palladium-Catalyzed C–H Functionalization of Aryl Acetamides and Benzoquinones: Synthesis of Substituted Aryl Quinones
  作者：Ananya Dutta、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01625

  日期：2022.10.7

  An efficient synthesis of aryl-substituted quinones via Pd(II)-catalyzed C–H functionalization of less expensive and abundant benzoquinones with aryl acetamides is demonstrated. An auxiliary ligand N,N-bidentate-directing group 8-aminoquinoline plays a crucial role in the success of the reaction. A broad range of substituted phenyl acetamides including commercially available drug molecules were examined

  证明了通过 Pd(II) 催化的廉价且丰富的苯醌与芳基乙酰胺的 C-H 官能化有效合成芳基取代的醌。辅助配体N，N-双齿导向基团8-氨基喹啉在反应的成功中起着至关重要的作用。检查了包括市售药物分子在内的广泛的取代苯基乙酰胺，还发现它们与醌高度相容。芳基取代的醌也很容易转化为芳基取代的氢醌衍生物。提出了一种合理的反应机制来解释选择性远端 C-H 键功能化。
• Directing Group Assisted Copper‐Catalyzed C−H sulfanylation of Alkenyl Carbonyl Compounds with Disulfides
  作者：Yan‐Mei Bai、Lu‐Lu Ai、Xin‐Mei Zhang、Fang‐Hui Wu、Yan‐Shang Kang

  DOI：10.1002/ejoc.202301206

  日期：2024.2.26

  In this paper, a highly efficient copper-catalyzed sulfanylation of alkenyl carbonyl compounds with readily available disulfides has been developed. The bidentate directing auxiliary has been demonstrated to promote the activity of copper catalyst under mild oxidizing conditions, prevents copper catalyst deactivation in the catalytic cycle, and ensures high regioselectivity of (Z)-β-alkenyl sulfides

  在本文中，开发了一种高效的铜催化烯基羰基化合物与容易获得的二硫化物的硫酰化反应。双齿导向助剂已被证明可以在温和氧化条件下提高铜催化剂的活性，防止铜催化剂在催化循环中失活，并确保( Z ) -β-烯基硫醚在此转化中具有高区域选择性。