1'-benzylspiro[3H-indole-3,3'-pyrrolidin]-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-benzylspiro[3H-indole-3,3'-pyrrolidin]-2(1H)-one
• 英文别名: 1'-benzylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidin]-2-one；1'-Benzylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidin]-2-one；1'-benzylspiro[1H-indole-3,3'-pyrrolidine]-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: QUZMEVLEJZYDHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-benzylspiro[3H-indole-3,3'-pyrrolidin]-2(1H)-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1'-benzylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]
  参考文献：
  名称：

  螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]及其二氢吲哚类似物作为新的5-HT6受体化学型。

  摘要：

  研究了螺[吡咯烷基-3,3'-羟吲哚]生物碱的合成衍生物（蓝藻碱类似物）作为胺能G蛋白偶联受体（GPCR）的新配体。通过基于基于配体和结构的方法的虚拟片段筛选，确定了化学起始点2'-苯基螺并[吲哚啉-3,3'-吡咯烷基] -2-one支架。作为从头至尾优化的一部分，进行了结构-活性关系分析，以探索不同取代的2'-苯基衍生物，引入苯基磺酰基药效团并检查相应的还原螺[吡咯烷-3,3'-二氢吲哚]脚手架。优化过程导致对5-HT 1受体具有亚微摩尔亲和力的配体，可以用作进一步优化的可行线索。

  DOI：

  10.3390/molecules22122221
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acid 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1'-benzylspiro[3H-indole-3,3'-pyrrolidin]-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]及其二氢吲哚类似物作为新的5-HT6受体化学型。

  摘要：

  研究了螺[吡咯烷基-3,3'-羟吲哚]生物碱的合成衍生物（蓝藻碱类似物）作为胺能G蛋白偶联受体（GPCR）的新配体。通过基于基于配体和结构的方法的虚拟片段筛选，确定了化学起始点2'-苯基螺并[吲哚啉-3,3'-吡咯烷基] -2-one支架。作为从头至尾优化的一部分，进行了结构-活性关系分析，以探索不同取代的2'-苯基衍生物，引入苯基磺酰基药效团并检查相应的还原螺[吡咯烷-3,3'-二氢吲哚]脚手架。优化过程导致对5-HT 1受体具有亚微摩尔亲和力的配体，可以用作进一步优化的可行线索。

  DOI：

  10.3390/molecules22122221

文献信息

• Electrochemical oxidative rearrangement of tetrahydro-β-carbolines in a zero-gap flow cell
  作者：Yiting Zheng、Yuen Tsz Cheung、Lixin Liang、Huiying Qiu、Lei Zhang、Anson Tsang、Qing Chen、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/d2sc03951f

  日期：——

  (Br−) ion acts as a mediator and catalyst and lithium ion (Li+) acts as a likely hydrophilic spectator, which might considerably reduce diffusion of THβCs into the double layer and thus prevent possible nonselective electrode oxidation of indoles. Additionally, we build a zero-gap flow cell to speed up mass transport and minimize concentration polarization, simultaneously achieving a high faradaic efficiency

  四氢-β-咔啉（THβCs）的氧化重排是合成具有生物活性的螺羟吲哚（包括天然产物和药物分子）的最有效方法之一。在这里，我们报告了第一种在流通池中实现这一重要有机转化的电化学方法。高效率的关键是使用多功能 LiBr 电解质，其中溴化物 (Br - ) 离子充当介质和催化剂，而锂离子 (Li +) 充当可能的亲水观察者，这可能会大大减少 THβCs 扩散到双层中，从而防止可能的非选择性电极氧化吲哚。此外，我们构建了一个零间隙流通池以加速质量传输并最大限度地减少浓度极化，同时实现 96% 的高法拉第效率 (FE) 和 0.144 mmol (h -1 cm -2 ) 的出色生产率。这种电化学方法用 20 种底物进行了演示，为不使用有害氧化剂的生物活性螺氧吲哚提供了一条通用的绿色途径。
• Bell, Stephanie E. V.; Brown, Roger F.C.; Eastwood, Frank W., Australian Journal of Chemistry, 2000, vol. 53, # 3, p. 183 - 190
  作者：Bell, Stephanie E. V.、Brown, Roger F.C.、Eastwood, Frank W.、Horvath, Julianna M.

  DOI：——

  日期：——
• Spiro[pyrrolidine-3,3′-oxindoles] and Their Indoline Analogues as New 5-HT6 Receptor Chemotypes
  作者：Ádám Kelemen、Grzegorz Satala、Andrzej Bojarski、György Keserű

  DOI：10.3390/molecules22122221

  日期：——

  Synthetic derivatives of spiro[pyrrolidinyl-3,3'-oxindole] alkaloids (coerulescine analogues) were investigated as new ligands for aminergic G-protein coupled receptors (GPCRs). The chemical starting point 2'-phenylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidin]-2-one scaffold was identified by virtual fragment screening utilizing ligand- and structure based methods. As a part of the hit-to-lead optimization a structure-activity

  研究了螺[吡咯烷基-3,3'-羟吲哚]生物碱的合成衍生物（蓝藻碱类似物）作为胺能G蛋白偶联受体（GPCR）的新配体。通过基于基于配体和结构的方法的虚拟片段筛选，确定了化学起始点2'-苯基螺并[吲哚啉-3,3'-吡咯烷基] -2-one支架。作为从头至尾优化的一部分，进行了结构-活性关系分析，以探索不同取代的2'-苯基衍生物，引入苯基磺酰基药效团并检查相应的还原螺[吡咯烷-3,3'-二氢吲哚]脚手架。优化过程导致对5-HT 1受体具有亚微摩尔亲和力的配体，可以用作进一步优化的可行线索。