(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(3-(4-cyclopropylbenzyl)-4-fluoro-1H-indol-1-yl)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(3-(4-cyclopropylbenzyl)-4-fluoro-1H-indol-1-yl)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₄H₂₆FNO₅*0H₂O
• 分子量: 437.201
• InChiKey: LXFYLCIQWHCSSG-FSSWOHDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  126.58
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 sodium methylate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(3-(4-cyclopropylbenzyl)-4-fluoro-1H-indol-1-yl)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  3取代的N-糖苷吲哚的高效合成，可用作钠依赖性葡萄糖转运蛋白抑制剂

  摘要：

  描述了两种N-糖苷吲哚1和2的实用合成方法，已确定它们是高效的钠依赖性葡萄糖转运蛋白（SGLT）抑制剂。合成过程的重点包括选择性和定量的Vilsmeier酰化反应和高产率的Grignard偶联反应。已开发的化学方法已用于制备两种单独的SGLT抑制剂1和2，无需进行色谱分析即可用于临床评估。

  DOI：

  10.1021/op3001355