2-chloro-1H-pyrrole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Chloro-3-formylpyrrole
• 化学式: C₅H₄ClNO
• 分子量: 129.546
• InChiKey: OFJKVLRQZYZYMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯-3-甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2-羟基-5-硝基-3-三氟甲基吡啶 、 对三氟甲基苯胺 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到2-chloro-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  单齿瞬态定向基团可实现Pd催化邻位C–H甲氧基化和苯甲醛的氯化反应

  摘要：

  我们通过采用单齿瞬态导向基团（TDGs）作为二齿TDG的替代策略，报告了Pd催化的邻位C-H甲氧基化和苯甲醛的氯化。更重要的是，成功地获得了苯甲醛亚胺邻环钯中间体的单晶，并且通过X射线衍射明确地确定了其结构，这清楚地表明它是由吡啶酮配体桥接的双核钯物种。通过合成天然产物和药物的关键中间体，进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01158

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Hida Noriyuki

  公开号：US20120123154A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  A method for producing a biaryl compound represented by the formula (2) Ar—Ar   (2) wherein Ar represents an aromatic group which can have a substituent, comprising conducting a coupling reaction of a compound represented by the formula (1) Ar—Cl   (1) wherein Ar represents the same meaning as defined above, in the presence of copper metal and a copper salt.

  一种生产由化学式（2）Ar—Ar所代表的联苯化合物的方法，其中Ar代表一个芳香族基团，可以具有取代基，包括在铜金属和铜盐存在下，对由化学式（1）Ar—Cl所代表的化合物进行偶联反应的步骤，其中Ar具有与上述定义相同的含义。
• Process for preparing 3-chloro-6-(2-hydroxyphenyl)-pyridazines
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0047164A2

  公开（公告）日：1982-03-10

  A process for preparing 3-chloro-6-(2-hydroxyphenyl)-pyridazines by the reaction of 6-(2-hydroxyphenyl)-3(2H)-pyridazinones with phosphorus oxychloride and a disubstituted formamide. The chloropyridazine compounds are useful intermediates for preparing compounds which have β-adrenergic blocking and vasodilator activity and are useful as antihypertensive agents:

  一种通过 6-(2-羟基苯基)-3(2H)-哒嗪酮与氧氯化磷和二取代甲酰胺反应制备 3-氯-6-(2-羟基苯基)-哒嗪的工艺。 氯哒嗪化合物是制备具有β-肾上腺素能阻断和血管扩张活性的化合物的有用中间体，可用作降压药：
• US4340733A
  申请人：——

  公开号：US4340733A

  公开（公告）日：1982-07-20
• US9079830B2
  申请人：——

  公开号：US9079830B2

  公开（公告）日：2015-07-14
• Monodentate Transient Directing Group Enabled Pd-Catalyzed <i>Ortho</i>-C–H Methoxylation and Chlorination of Benzaldehydes
  作者：Feng Li、Yirong Zhou、Heng Yang、Ziqi Wang、Qinqin Yu、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01158

  日期：2019.5.17

  We report Pd-catalyzed ortho-C–H methoxylation and chlorination of benzaldehydes by employing monodentate transient directing groups (TDGs) as an alternative strategy to bidentate TDGs. More importantly, a single crystal of benzaldehyde imine ortho-cyclopalladium intermediate was successfully obtained, and its structure was unambiguously determined by X-ray diffraction, which clearly showed that it

  我们通过采用单齿瞬态导向基团（TDGs）作为二齿TDG的替代策略，报告了Pd催化的邻位C-H甲氧基化和苯甲醛的氯化。更重要的是，成功地获得了苯甲醛亚胺邻环钯中间体的单晶，并且通过X射线衍射明确地确定了其结构，这清楚地表明它是由吡啶酮配体桥接的双核钯物种。通过合成天然产物和药物的关键中间体，进一步证明了该方法的实用性。