1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-5-methyl-9-Z-phenylmethylidene-1,4-methano-9H-fluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-5-methyl-9-Z-phenylmethylidene-1,4-methano-9H-fluorene
• 化学式: C₂₂H₂₂
• 分子量: 286.417
• InChiKey: CWGGTCIPZYRYIF-XDHOZWIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 异烟酸甲酯 、 potassium carbonate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-5-methyl-9-Z-phenylmethylidene-1,4-methano-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  New pathways of site selective aromatic alkylation of palladium complexes: fragmentation to arenes vs. ring closure to hexahydromethano-fluorenes or -phenanthrenes

  摘要：

  1型二聚芳基双环庚基钯卤化物配合物在与烯丙基、苯基溴化物（RBr）反应时，通过六氢甲基钯氟芴烯（2）发生芳香位的选择性烷基化。随后，所得钯配合物（7）对适当R基的sp²和sp³ C-H键进行环闭合反应，形成六氢甲基菲或六氢甲基氟烯衍生物。另外，也会生成从双环庚烯去插入得到的取代芳烃。在某些情况下，当甲基异烟酸酯用作配体时，后者可以以相当数量获得。关键词：烷基化，C-H活化，钯，钯环化合物。

  DOI：

  10.1139/v01-047

文献信息

• New pathways of site selective aromatic alkylation of palladium complexes: fragmentation to arenes vs. ring closure to hexahydromethano-fluorenes or -phenanthrenes
  作者：Marta Catellani、Federica Cugini、Domenico Tiefenthaler

  DOI：10.1139/v01-047

  日期：2001.5.1

  Dimeric arylbicycloheptylpalladium halide complexes of type 1 undergo selective alkylation at the aromatic site by reaction with allyl, styryl, and benzyl bromides (RBr) via hexahydromethanopalladafluorenes (2). Ring closure of the resulting palladium complex (7) on sp² and sp³ C-H bonds of a suitable R group then occurs with formation of hexahydromethanophenanthrene or hexahydromethanofluorene derivatives. Alternatively, substituted arenes derived from bicycloheptene deinsertion are formed. In some cases the latter can be obtained in substantial amounts when methyl isonicotinate is used as ligand.Key words: alkylations, C-H activation, palladium, palladacycles.

  1型二聚芳基双环庚基钯卤化物配合物在与烯丙基、苯基溴化物（RBr）反应时，通过六氢甲基钯氟芴烯（2）发生芳香位的选择性烷基化。随后，所得钯配合物（7）对适当R基的sp²和sp³ C-H键进行环闭合反应，形成六氢甲基菲或六氢甲基氟烯衍生物。另外，也会生成从双环庚烯去插入得到的取代芳烃。在某些情况下，当甲基异烟酸酯用作配体时，后者可以以相当数量获得。关键词：烷基化，C-H活化，钯，钯环化合物。