1-{2-[2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]hydrazin-1-yl] −4- methyl-1,3-thiazol-5-yl}ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-{2-[2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]hydrazin-1-yl] −4- methyl-1,3-thiazol-5-yl}ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-{2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]hydrazinyl}-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethan-1-one；2-(4-methoxybenzylidenehydrazinyl)-4-methyl-5-acetylthiazole；1-[2-[2-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]hydrazinyl]-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 289.358
• InChiKey: TVKLINRALKMLEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]hydrazin-1-yl] −4- methyl-1,3-thiazol-5-yl}ethan-1-one 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  富电子肼基噻唑的合成、表征和 DFT 计算特性：实验和计算协同作用

  摘要：

  稀有富电子 1-(2-{2-[(芳基)亚甲基](R-肼基}-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethan-1-ones [ArCH NN(R)C 3 NS(Me)(COMe); Ar = 2-, 3- 或 4-MeOC 6 H 4 , R = H, nC 5 H 11 , CH 2 Ph) 被合成 (70–77%) 和表征 (FTIR, HRMS 和1 H-/ 13 C NMR 光谱）。在一种情况下 (Ar=3-MeOC 4 H 4, R = H)，结构由单晶 X 射线衍射证实。基于 M06/6–311G(d,p) 级 DFT 计算与实验数据的比较，观察到的几何形状是真正的最小值。计算用于提取自然键轨道 (NBO) 分析和预测非线性光学 (NLO) 特性。为了进行比较，使用 TD-DFT/M06/6-311G(d,p) 方法计算计算出的 UV-Vis 吸收和前沿分子轨道 (FMO)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131043
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-{2-[2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]hydrazin-1-yl] −4- methyl-1,3-thiazol-5-yl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-(2-苄亚肼基)-5-酰基噻唑及其医药用途

  摘要：

  本发明涉及式Ⅰ所示2‑(2‑苄亚肼基)‑5‑酰基噻唑及其药学上可接受的盐，药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。其中，R选自：甲基、乙基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基；R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、氯甲基、二氯甲基或三氯甲基；X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙酰氨基、羧基、甲氧羰基或乙氧羰基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙酰氨基、羧基、甲氧羰基或乙氧羰基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙酰氨基、羧基、甲氧羰基或乙氧羰基。

  公开号：

  CN108047160B

文献信息

• Synthesis, antimicrobial and antioxidant evaluation with in silico studies of new thiazole Schiff base derivatives
  作者：Md. Shahazada Shah、Mohammad Mostafizur Rahman、Md. Din Islam、Abdullah Al-Macktuf、Junaid Uddin Ahmed、Hiroshi Nishino、Md. Aminul Haque

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131465

  日期：2022.1

  A series of nineteen thiazole Schiff base derivatives 2a-2s were synthesized (Scheme 1) and elucidated by spectral analyses (IR, 1H NMR and HRMS). The evaluation of their antimicrobial activities against two gram-positive, two gram-negative, and two fungal strains revealed that some compounds displayed moderate antimicrobial activities compared to standard ciprofloxacin and miconazole in disc diffusion

  合成了一系列 19 种噻唑席夫碱衍生物2a-2s（方案 1）并通过光谱分析（IR、1 H NMR 和 HRMS）阐明。对它们对两种革兰氏阳性菌、两种革兰氏阴性菌和两种真菌菌株的抗菌活性的评估表明，与标准的环丙沙星和咪康唑在圆盘扩散技术中相比，某些化合物显示出中等的抗菌活性。 在 DPPH 自由基清除试验中， 与标准抗坏血酸 (IC 50 = 27.34 ± 1.86 µg/mL)相比，化合物2a显示出非常强的抗氧化功效 (IC 50 = 3.52 ± 0.86 µg/mL) 。化合物2j、2k和2m在该测定中也显示出显着的抗氧化活性。计算机分析预测合成的化合物遵循 Lipinski 的五法则和 Veber 法则，只有一个例外。这些化合物显示出良好的药物相似性和药物评分特性。分子对接研究预测合成的噻唑席夫碱衍生物在推定的受体结合位点是可以耐受的。
• Design, synthesis, bioactivity, and DFT calculation of 2-thiazolyl-hydrazone derivatives as influenza neuraminidase inhibitors
  作者：Man-Ying Cui、Jian-Xia Nie、Zhong-Zhong Yan、Meng-Wu Xiao、Ding Lin、Jiao Ye、Ai-Xi Hu

  DOI：10.1007/s00044-019-02343-3

  日期：2019.7

  thiazolylhydrazone derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their neuraminidase (NA) inhibitory activity against influenza virus H1N1 in vitro. Compounds 1 and 2 were synthesized via the one-pot reaction and compound 3 was synthesized in two steps. Pharmacological results showed that the majority of the target compounds 1, 2, and 3 exhibited moderate-to-good influenza NA inhibitory activity

  设计，合成和合成了三个系列的噻唑并hydr衍生物，它们在体外对流感病毒H1N1具有神经氨酸酶（NA）抑制活性。化合物1和2通过一锅法合成，化合物3分两步合成。药理结果表明，大多数的目标化合物1，2，和3表现出中度至良好流感NA抑制活性。活性最高的化合物2g（IC 50  = 7.12μg/ ml）的NA抑制活性优于先导化合物A。进行了分子对接，以研究化合物2g与NA活性位点之间的可能相互作用。根据生物学结果，得出并讨论了初步的结构-活性关系（SAR）。此外，还进行了密度泛函理论（DFT）计算，以解释为何噻唑基hydr骨架具有NA抑制活性，尤其是具有最强抑制活性的化合物2g。
• Synthesis, Anticancer Activity, and Genome Profiling of Thiazolo Arene Ruthenium Complexes
  作者：Adriana Grozav、Ovidiu Balacescu、Loredana Balacescu、Thomas Cheminel、Ioana Berindan-Neagoe、Bruno Therrien

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00855

  日期：2015.11.12

  Sixteen hydrazinyl-thiazolo arene ruthenium complexes of the general formula [(eta(6)-p-cymene)Ru(N,Mhydrazinyl-thiazolo)Cl]Cl were synthesized. All complexes were tested in vitro for their antiproliferative activity on three tumor cell lines (HeLa, A2780, and A2780cisR) and on a noncancerous cell line (HFL-1). A superior cytotoxic activity of the ruthenium complexes as compared to cisplatin and oxaliplatin, on both cisplatin-sensitive and cisplatin resistant ovarian cancer cells, was observed. In addition, the biological activity of two selected derivatives was evaluated using microarray gene expression assay and ingenuity pathway analysis. p53 signaling was identified as an important pathway modulated by both arene ruthenium compounds. New activated molecules such as FAS, ZMAT3, PRMT2, BBC3/PUMA, and PDCD4, whose overexpressions are correlated with overcoming resistance to cisplatin therapy, were also identified as potential targets. Moreover, the arene ruthenium complexes can be used in association with cisplatin to prevent cisplatin resistance development and synergistically to induce cell death in ovarian cancer cells.
• Synthesis, characterization and DFT calculated properties of electron-rich hydrazinylthiazoles: Experimental and computational synergy
  作者：Hasnain Mehmood、Muhammad Khalid、Muhammad Haroon、Tashfeen Akhtar、Muhammad Ashfaq、Muhammad Nawaz Tahir、Muhammad Usman Khan、Muhammad Imran、Ataualpa Albert Carmo Braga、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131043

  日期：2021.12

  non-linear optical (NLO) properties. For comparison, calculated UV–Vis absorptions and frontier molecular orbitals (FMO) analysis were computed using TD-DFT/M06/6–311G(d,p) approaches. The NBO analysis concludes that prolonged hyperconjugation and strong ICT exist in all the entitled compounds, which stabilizes the systems and also offers key evidence of charge transfer/NLO properties. Global reactivity

  稀有富电子 1-(2-2-[(芳基)亚甲基](R-肼基}-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethan-1-ones [ArCH NN(R)C 3 NS(Me)(COMe); Ar = 2-, 3- 或 4-MeOC 6 H 4 , R = H, nC 5 H 11 , CH 2 Ph) 被合成 (70–77%) 和表征 (FTIR, HRMS 和1 H-/ 13 C NMR 光谱）。在一种情况下 (Ar=3-MeOC 4 H 4, R = H)，结构由单晶 X 射线衍射证实。基于 M06/6–311G(d,p) 级 DFT 计算与实验数据的比较，观察到的几何形状是真正的最小值。计算用于提取自然键轨道 (NBO) 分析和预测非线性光学 (NLO) 特性。为了进行比较，使用 TD-DFT/M06/6-311G(d,p) 方法计算计算出的 UV-Vis 吸收和前沿分子轨道 (FMO)
• 2-(2-苄亚肼基)-5-酰基噻唑及其医药用途
  申请人：湖南大学

  公开号：CN108047160B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明涉及式Ⅰ所示2‑(2‑苄亚肼基)‑5‑酰基噻唑及其药学上可接受的盐，药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。其中，R选自：甲基、乙基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基；R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、氯甲基、二氯甲基或三氯甲基；X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙酰氨基、羧基、甲氧羰基或乙氧羰基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙酰氨基、羧基、甲氧羰基或乙氧羰基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙酰氨基、羧基、甲氧羰基或乙氧羰基。