(2S,3R,4S)-4-Ethyl-2-methyl-3-phenylsulfanyl-4-butanolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S,3R,4S)-4-Ethyl-2-methyl-3-phenylsulfanyl-4-butanolide
• 英文别名: (3S,4R,5S)-5-ethyl-3-methyl-4-phenylsulfanyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: FWQIBWHLHADRFK-ADEWGFFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-<(2R,3S,4R)-3-Hydroxy-2-methyl-4-phenylsulfanyl-1-oxohexyl>-4-(1-methylethyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(2S,3R,4S)-4-Ethyl-2-methyl-3-phenylsulfanyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  与外消旋2-苯硫基醛的反醛醇缩合反应的动力学拆分：苯硫醚迁移的环状醚和内酯的不对称合成

  摘要：

  在路易斯酸催化的酰亚胺化硼烯酸酯（2）与外消旋2-苯硫基醛（3a）–（3c）的不对称反羟醛反应中的动力学拆分可得到良好的反，反羟醛（7）收率。描述了手性环状醚（4a）-（4c）和（5a）-（5c）的合成，以及制备手性内酯（6a）-（6c）的简单新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74262-6

文献信息

• Kinetic resolutions in anti aldol reactions with racemic 2-phenylthio aldehydes: asymmetric synthesis of cyclic ethers and lactones with phenylthio migration
  作者：Kelly Chibale、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74262-6

  日期：1992.7

  Kinetic resolutions in Lewis acid catalysed asymmetric anti aldol reactions of the boron enolate of imide (2) with racemic 2-phenylthio aldehydes (3a) – (3c) give good yields of anti,anti aldols (7). Synthesis of homochiral cyclic ethers (4a) – (4c) and (5a) – (5c), and a simple novel route to homochiral lactones (6a) – (6c) are described.

  在路易斯酸催化的酰亚胺化硼烯酸酯（2）与外消旋2-苯硫基醛（3a）–（3c）的不对称反羟醛反应中的动力学拆分可得到良好的反，反羟醛（7）收率。描述了手性环状醚（4a）-（4c）和（5a）-（5c）的合成，以及制备手性内酯（6a）-（6c）的简单新途径。
• Chibale, Kelly; Warren, Stuart, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 74, # 1-4, p. 401 - 402
  作者：Chibale, Kelly、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic resolution in asymmetric anti aldol reactions of branched and straight chain racemic 2-phenylsulfanyl aldehydes: asymmetric synthesis of cyclic ethers and lactones by phenylsulfanyl migration
  作者：Kelly Chibale、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19960001935

  日期：——

  The kinetic resolution of branched and straight chain 2-phenylsulfanyl aldehydes by the Lewis acid-catalysed asymmetric anti aldol reaction followed by reduction to single enantiomers of 1,3-diols and/or acid-catalysed cyclisation with PhS migration provides a route to enantiomerically pure cyclic ethers and lactones with full stereochemical control.

  分支和直链2-苯基硫醇醛的动力学分辨通过路易斯酸催化的非对称反反应后还原为1,3-二醇的单一对映体和/或酸催化的环化反应并伴随PhS迁移，为获得具有完全立体化学控制的对映体纯的环氧乙烷和乳酸酯提供了一条途径。