1-(2-allyloxy-5-bromo-phenyl)-propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-allyloxy-5-bromo-phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Allyloxy-5-brom-phenyl)-propan-1-on；1-(5-Bromo-2-prop-2-enoxyphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: QVRQCGBOPAFDLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-allyloxy-5-bromo-phenyl)-propan-1-one 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到6-Bromo-4-ethyl-3-methyl-2,3-dihydrochromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  用低价钛试剂进行分子内酮-烯烃自由基环化：苯并吡喃的合成

  摘要：

  概述了使用低价钛试剂进行分子内 ketyl-烯烃自由基环化的新方案。它允许通过分子内自由基环化从作为唯一产物的邻烯丙氧基苯丙酮以中等产率形成苯并吡喃核。

  DOI：

  10.1080/00397910903340710
• 作为产物：
  描述：

  5′-溴-2′-羟基苯丙酮 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-allyloxy-5-bromo-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用低价钛试剂进行分子内酮-烯烃自由基环化：苯并吡喃的合成

  摘要：

  概述了使用低价钛试剂进行分子内 ketyl-烯烃自由基环化的新方案。它允许通过分子内自由基环化从作为唯一产物的邻烯丙氧基苯丙酮以中等产率形成苯并吡喃核。

  DOI：

  10.1080/00397910903340710

文献信息

• Sen; Parmar, Journal of the Indian Chemical Society, 1953, vol. 30, p. 61
  作者：Sen、Parmar

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Ketone-Olefin Radical Cyclization with Low-Valent Titanium Reagent: Synthesis of Benzopyrans
  作者：Sandip K. Nayak、Suchitra Bhatt、Kshama Roy

  DOI：10.1080/00397910903340710

  日期：2010.9.20

  A novel protocol for intramolecular ketyl-olefin radical cyclization with low-valent titanium reagent is outlined. It allows the formation of the benzopyran nucleus from ortho-allyloxy propiophenones as the sole product in moderate yields via intramolecular radical cyclization.

  概述了使用低价钛试剂进行分子内 ketyl-烯烃自由基环化的新方案。它允许通过分子内自由基环化从作为唯一产物的邻烯丙氧基苯丙酮以中等产率形成苯并吡喃核。